(R)-3-cyano-5-methylhexanoic acid salt of cinchonidine | 1374689-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (R)-3-cyano-5-methylhexanoic acid salt of cinchonidine
• CAS: 1374689-18-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₂*C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 449.593
• InChiKey: GZWITYBWFWSYOE-KPAFXMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  97.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-3-氰基-5-甲基己酸乙酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3-cyano-5-methylhexanoic acid salt of cinchonidine 、 (R)-3-cyano-5-methylhexanoic acid salt of cinchonidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF (S) - PREGABALIN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA (S)-PRÉGABALINE

  摘要：

  已开发出一种通过(S) 3-氰基-5-甲基己酸合成具有超过99% ee的(S)-盐酸普拉巴林的改进工艺。除此之外，还开发了一种通过辛可尼丁与(RS)-3-氰基-5-甲基己酸形成对映异构盐的新工艺，以高产率和高光学纯度获得(S)-3-氰基-5-甲基己酸，并进一步开发了辛可尼丁的回收/再利用工艺，以提高整体工艺效率。

  公开号：

  WO2012059797A1