(2-methyl-3-phenylphenyl)methyl (1RS,3SR)-3-(2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate | 107686-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-3-phenylphenyl)methyl (1RS,3SR)-3-(2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (2-methyl-3-phenylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(1-hydroxyl-2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropyl)cyclopropanecarboxylate
• CAS: 107686-48-6；107794-45-6；110171-52-3
• 化学式: C₂₃H₂₃Cl₂F₃O₃
• 分子量: 475.335
• InChiKey: ZAUNIGUDFJDMEO-ADUPEVMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-3-phenylphenyl)methyl (1RS,3SR)-3-(2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 在 锌 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,trans)-2,2-dimethyl-3-(2-chloro-2-trifluoromethylethenyl)cyclopropanecarboxylic acid 2-methyl-3-phenylbenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical, Stereocontrolled Synthesis of Polyfluorinated Artificial Pyrethroids

  摘要：

  本文介绍了基于 CF3CCl2ZnCl 的醛加成法制备多氟合成拟除虫菊酯的实用立体控制方法。锌试剂可与 3-甲酰基-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (6) 反应，生成相应的加合物。这些加合物经乙酰化后再次用锌还原，得到 (1R*，3S*)-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸盐 (12)。(1R*, 3R*)异构体是由 2,2-二氯-1,1,1-三氟-5-甲基-4-己烯-3-醇通过重氮乙酰化、Cu(II)催化的分子内碳烯加成，最后通过锌还原得到的。获得 12 及其 (Z)- 吡咯烷卤素同系物的另一种方法是在 6 的 CHO 基上添加 1-卤代-2,2-二氟乙烯基，然后进行区域和立体选择性卤化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4385
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-3-phenylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate 在 臭氧 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2-methyl-3-phenylphenyl)methyl (1RS,3SR)-3-(2,2-dichloro-3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Practical and stereocontrolled syntheses of both (1R★,3S★)- and (1R★,3R★)-3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84469-x

文献信息

• Efficient carboncarbon bond formation with thermally stable 1,1-dihalo-2,2,2-trifluoroethylzinc reagent
  作者：Makoto Fujita、Tomoe Morita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84468-8

  日期：1986.1

  The zinc carbenoids CF3CX2ZnX, prepared from CF3CX3 and zinc powder in dimethylformamide, were found thermally stable to add to aldehyde carbonyls in excellent yields.

  发现由CF 3 CX 3和锌粉在二甲基甲酰胺中制得的类锌锌CF 3 CX 2 ZnX具有很高的热稳定性，可以高产率地添加到羰基醛中。