1-bromo-3,5-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)benzene | 1422444-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3,5-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1422444-46-9
• 化学式: C₉H₈BrF₃O₂
• 分子量: 285.061
• InChiKey: XLLSYKVXJBIOQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 、 Langlois reagent 在 α-环糊精 、 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-bromo-3,5-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过包含在环糊精中的芳香族化合物的区域选择性 C-H 三氟甲基化

  摘要：

  使用环糊精 (CD) 作为添加剂开发了芳香族化合物的区域选择性自由基 C-H 三氟甲基化。C-H三氟甲基化以高区域选择性进行，以良好的收率提供产品，即使是克级规模。在 CD 存在的情况下，一些底物选择性地进行单三氟甲基化，而在没有 CD 的情况下形成单三氟甲基化产物和双三氟甲基化产物的混合物。1 H NMR 实验表明区域选择性是通过在 CD 腔内包含基底来控制的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01259

文献信息

• Metal-Free, Initiator-Free Graphene Oxide-Catalyzed Trifluoromethylation of Arenes
  作者：Jingyu Zhang、Yun Yang、Jingxian Fang、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/asia.201700939

  日期：2017.10.5

  The direct C−H trifluoromethylation of arenes catalyzed by graphene oxide (GO) under safe conditions is described. This strategy is metal‐free, initiator‐free, safe, and scalable. It employs a readily available CF3 source and the reaction can be easily controlled to obtain a mono‐trifluorinated product. This method opens a new avenue for GO‐catalyzed chemistry.

  描述了在安全条件下氧化石墨烯（GO）催化的芳烃直接CHH三氟甲基化。该策略无金属，无引发剂，安全且可扩展。它使用了现成的CF 3源，可以轻松控制反应以获得单三氟化产物。该方法为GO催化化学开辟了一条新途径。
• External‐Oxidant‐Free Electrochemical Oxidative Trifluoromethylation of Arenes Using CF ₃ SO ₂ Na as the CF ₃ Source
  作者：Yong Deng、Fangling Lu、Siqi You、Tianrui Xia、Yifan Zheng、Cuifen Lu、Guichun Yang、Zuxing Chen、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201900168

  日期：2019.8

  An efficient and environmentally benign electrochemical oxidative radical C—H trifluoromethylation of arenes by employing Langlois reagent as the CF3 source was developed in this work. Neither transition metal catalysts nor external chemical oxidants were required in this trifluoromethylation process. The reaction could be conducted in gram scale with high reaction efficiency.

  在这项工作中，通过使用Langlois试剂作为CF 3源，开发了一种有效且对环境无害的芳烃电化学氧化自由基CH三氟甲基化。在这种三氟甲基化过程中，既不需要过渡金属催化剂也不需要外部化学氧化剂。该反应可以以克规模进行，具有高反应效率。
• Catalyst-free direct C–H trifluoromethylation of arenes in water–acetonitrile
  作者：Dangui Wang、Guo-Jun Deng、Shiya Chen、Hang Gong

  DOI：10.1039/c6gc02000c

  日期：——

  An efficient, practical, catalyst-free direct C–H trifluoromethylation of arenes using readily available and inexpensive CF₃SO₂Na as a CF₃-source in water–acetonitrile is described.

  一种高效、实用、无催化剂的芳烃直接C-H三氟甲基化方法在水-乙腈中使用易得且廉价的CF3SO2Na作为三氟甲基源。
• PhI(OAc)2-mediated oxidative trifluoromethylation of arenes with CF3SiMe3 under metal-free conditions
  作者：Xinyue Wu、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.011

  日期：2013.1

  A PhI(OAc)2-mediated oxidative trifluoromethylation of arenes with CF3SiMe3 under metal-free conditions has been described. This protocol precludes the need of substrate pre-functionalization and metal catalysts, enabling a direct access to a series of trifluoromethylated arenes and heterocycles containing common functional groups in moderate and good yields.

  已经描述了在无金属条件下用CF 3 SiMe 3进行的Phi（OAc）2介导的芳烃的氧化三氟甲基化。该方案排除了对底物进行预官能化和金属催化剂的需要，从而能够以中等和良好的收率直接进入一系列含有常见官能团的三氟甲基化的芳烃和杂环。