(3β)-3-hydroxylup-20(29)-en-28-al 3-(1-hydrogen 2,2-dimethylbutanedioate) | 911140-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β)-3-hydroxylup-20(29)-en-28-al 3-(1-hydrogen 2,2-dimethylbutanedioate)
• 英文别名: 3-O-(3',3'-dimethylsuccinyl)betulinic aldehyde；(3β)-3-[4-carboxy-3-methyl-1-oxobutoxy]lup-20(29)-en-28-al；4-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-formyl-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxo-butanoic acid；4-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-formyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 911140-87-9
• 化学式: C₃₆H₅₆O₅
• 分子量: 568.838
• InChiKey: JEJGPSASJOHROX-RKBIRBBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  629.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β)-3-hydroxylup-20(29)-en-28-al 3-(1-hydrogen 2,2-dimethylbutanedioate) 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (3β)-17-[[[2-[2-(1,1-dioxothiomorpholin-4-yl)]ethyl]amino]ethyl]-28-norIup-20(29)-en-3-ol 3-(1-phenyl 2,2-dimethyIbutanedioate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE AMINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINE TRITERPÉNIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型具有药用活性的三萜胺衍生物，含有这些衍生物的药物组合物，它们作为药物的用途，以及用这些化合物制造特定药物的用途。本发明还涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉

  公开号：

  WO2020006510A1
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 (3β)-3-hydroxylup-20(29)-en-28-al 3-(1-hydrogen 2,2-dimethylbutanedioate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE AMINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINE TRITERPÉNIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型具有药用活性的三萜胺衍生物，含有这些衍生物的药物组合物，它们作为药物的用途，以及用这些化合物制造特定药物的用途。本发明还涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉及涉

  公开号：

  WO2020006510A1

文献信息

• SYNTHESIS OF BETULONIC AND BETULINIC ALDEHYDES
  申请人：Krasutsky Pavel A.

  公开号：US20090131714A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention provides for methods of selectively converting betulin to betulonic aldehyde. The present invention also provides for methods of selectively converting 3-substituted triterpen-28-ols to the corresponding 3-substituted triterpen-28-carboxaldehydes. Additionally, the present invention provides for methods of preparing betulonic aldehyde, betulonic acid, betulinic acid, and corresponding 3-substituted triterpenes.

  本发明提供了一种选择性将白桦醇转化为白桦醛的方法。本发明还提供了一种选择性将3-取代三萜-28-醇转化为相应的3-取代三萜-28-羧醛的方法。此外，本发明还提供了一种制备白桦醛、白桦酸、白桦酸和相应的3-取代三萜的方法。
• Triterpene amine derivatives
  申请人：DFH THERAPEUTICS

  公开号：US11236122B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  The present invention concerns novel pharmaceutically active triterpene amine derivatives, pharmaceutical compositions containing the same, their use as medicaments, and the use of the compounds for the manufacture of specific medicaments. The present invention also concerns a method of treatment involving administration of the triterpene amine compounds. Specifically, the compounds are derivatives of betulinic acid having substitutions at one or more of the C-3, C-28 and C-19 positions as further described herein. The novel compounds are useful as antiretroviral agents. In particular, the novel compounds are useful for the treatment of Human Immunodeficiency Virus-1 (HIV-1).

  本发明涉及新型具有药用活性的三萜胺衍生物、含有三萜胺衍生物的药物组合物、其作为药物的用途，以及使用这些化合物制造特定药物。本发明还涉及一种涉及三萜胺化合物给药的治疗方法。具体来说，这些化合物是白桦脂酸的衍生物，在 C-3、C-28 和 C-19 位上有一个或多个取代位，如本文进一步描述的那样。这些新型化合物可用作抗逆转录病毒药物。特别是，这些新型化合物可用于治疗人类免疫缺陷病毒-1（HIV-1）。
• WO2006/105356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/57420
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Triterpene derivatives that inhibit human immunodeficiency virus type 1 replication
  作者：Casey R. Dorr、Sergiy Yemets、Oksana Kolomitsyna、Pavel Krasutsky、Louis M. Mansky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.078

  日期：2011.1

  Triterpene derivatives were analyzed for anti-HIV-1 activity and for cellular toxicity. Betulinic aldehyde, betulinic nitrile, and morolic acid derivatives were identified to have anti-HIV-1 activity. These derivatives inhibit a late step in virus replication, likely virus maturation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.