[(2-Bromo-6-methoxy-5-trifluoromethyl-naphthalene-1-carbonyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester | 755758-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2-Bromo-6-methoxy-5-trifluoromethyl-naphthalene-1-carbonyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 755758-24-8
• 化学式: C₁₉H₁₉BrF₃NO₄
• 分子量: 462.263
• InChiKey: ZBOZTLBQOWIKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-Bromo-6-methoxy-5-trifluoromethyl-naphthalene-1-carbonyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-[[2-bromo-6-methoxy-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenyl]carbonyl]-N-(methoxycarbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  Identification of [(naphthalene-1-carbonyl)-amino]-acetic acid derivatives as nonnucleoside inhibitors of HCV NS5B RNA dependent RNA polymerase

  摘要：

  A novel series of HCV NS5B RNA dependent RNA polymerase inhibitors containing a naphthalene carboxamide scaffold were identified by high throughput screening. Optimization of substituents by parallel synthesis and the iterative design towards understanding structure-activity relationship to improve potency are described. Tetra substituted naphthalene 31 displayed potent activity with IC50 of 120 nM against HCV NS5B enzyme and was selective over a panel of polymerases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.013
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-methyl-6-nitro-1-(trifluorormethyl)naphthalene 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 jones reagent 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 [(2-Bromo-6-methoxy-5-trifluoromethyl-naphthalene-1-carbonyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Identification of [(naphthalene-1-carbonyl)-amino]-acetic acid derivatives as nonnucleoside inhibitors of HCV NS5B RNA dependent RNA polymerase

  摘要：

  A novel series of HCV NS5B RNA dependent RNA polymerase inhibitors containing a naphthalene carboxamide scaffold were identified by high throughput screening. Optimization of substituents by parallel synthesis and the iterative design towards understanding structure-activity relationship to improve potency are described. Tetra substituted naphthalene 31 displayed potent activity with IC50 of 120 nM against HCV NS5B enzyme and was selective over a panel of polymerases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.013