3,5-dimethyl-4-trans-styrylisoxazole | 81190-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-trans-styrylisoxazole
• 英文别名: (E)-3,5-dimethyl-4-styrylisoxazole；3,5-dimethyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2-oxazole
• CAS: 81190-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: SEXXHHGFBLNDTH-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-苯基丙-2-炔-1-亚基)戊烷-2,4-二酮 、 3,5-dimethyl-4-trans-styrylisoxazole 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到1-(6-(4-acetyl-5-methylfuran-2-yl)-2-methyl-5,6-diphenyl-1,6-dihydropyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 催化烯酮和 4-烯基异恶唑的串联反应：2-(Furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的合成

  摘要：

  银 (I) 催化的烯酮与 4-烯基异恶唑的串联反应提供了获得 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的途径。没有观察到烯烃的竞争性环丙烷化和通过（2-呋喃基）卡宾络合物的 O-H 插入。级联反应通过 (2-呋喃基) 金属卡宾中间体的形成、4-烯基异恶唑的 N-O 键断裂/重排、随后的 6π 电环反应和 [1,5] H 位移进行。通过一锅法反应实现了1,2-二氢吡啶骨架和呋喃骨架的连续构建。范围广泛的现成烯酮和 4-烯基异恶唑适用于该协议；然而，当R 3是烷基时，例如n-Bu 和 Me，生成了复杂的混合物，没有所需的产物。此外，在 R 4 = 大基团（例如 R 3 ' SiOCH 2 ）的情况下，反应产生（2-呋喃基）银卡宾的原位氧代产物。已经建立了用于合成 2-(furan-2-yl)-1,2-dihydropyridines 的原子经济策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00312
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 (E)-β-di-(4-methoxystyryl)-tetramethyldisiloxane 在 potassium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到3,5-dimethyl-4-trans-styrylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-free cross coupling using vinyldisiloxanes

  摘要：

  在碱性条件下，乙烯基二硅氧烷与相应的硅醇盐平衡，并随后在钯催化下与芳基/杂芳基碘化物和溴化物进行交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/b900852g

文献信息

• Highly Site Selective Formal [5+2] and [4+2] Annulations of Isoxazoles with Heterosubstituted Alkynes by Platinum Catalysis: Rapid Access to Functionalized 1,3-Oxazepines and 2,5-Dihydropyridines
  作者：Wen-Bo Shen、Xin-Yu Xiao、Qing Sun、Bo Zhou、Xin-Qi Zhu、Juan-Zhu Yan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201610042

  日期：2017.1.9

  Platinum‐catalyzed formal [5+2] and [4+2] annulations of isoxazoles with heterosubstituted alkynes enabled the atom‐economical synthesis of valuable 1,3‐oxazepines and 2,5‐dihydropyridines, respectively. Importantly, this Pt catalysis not only led to unique reactivity dramatically divergent from that observed under Au catalysis, but also proceeded via unprecedented α‐imino platinum carbene intermediates

  铂催化异恶唑与杂取代炔烃的正式[5 + 2]和[4 + 2]环空反应分别实现了经济的合成有价值的1,3-氧杂氮杂和2,5-二氢吡啶。重要的是，这种Pt催化不仅导致与Au催化下观察到的独特反应性显着不同，而且还通过前所未有的α-亚氨基铂卡宾中间体进行了反应。
• Studies on the palladium-catalysed direct alkenylation of 1,2-azoles
  作者：Ben Chappell、Nathan Dedman、Simon Wheeler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.051

  日期：2011.6

  Electron-rich isoxazoles, isothiazoles and pyrazoles undergo palladium-catalysed direct alkenylation in moderate yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Yamanaka, Hiroshi; Shiraiwa, Masafumi; Yamamoto, Etsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 12, p. 3543 - 3547
  作者：Yamanaka, Hiroshi、Shiraiwa, Masafumi、Yamamoto, Etsuko、Sakamoto, Takao

  DOI：——

  日期：——
• YAMANAKA, HIROSHI;SHIRAIWA, MASAFUMI;YAMAMOTO, ETSUKO;SAKAMOTO, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3543-3547
  作者：YAMANAKA, HIROSHI、SHIRAIWA, MASAFUMI、YAMAMOTO, ETSUKO、SAKAMOTO, TAKAO

  DOI：——

  日期：——