7-(3-methoxycarbonylpropionyl)chlorpropazine | 69319-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-(3-methoxycarbonylpropionyl)chlorpropazine
• 英文别名: 4-[8-chloro-10-(3-dimethylamino-propyl)-10H-phenothiazin-3-yl]-4-oxo-butyric acid methyl ester；Methyl 8-chloro-10-[3-(dimethylamino)propyl]-I(3)-oxo-10H-phenothiazine-3-butanoate；methyl 4-[8-chloro-10-[3-(dimethylamino)propyl]phenothiazin-3-yl]-4-oxobutanoate
• CAS: 69319-58-0
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₂O₃S
• 分子量: 432.971
• InChiKey: OBLBNNFNIWBACI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-methoxycarbonylpropionyl)chlorpropazine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-(3-carboxypropionyl)chlorpropazine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  人体血浆中氯丙嗪N-氧化物代谢产物的放射免疫分析及其在健康人体药代动力学研究中的应用

  摘要：

  在用半抗原-牛血清白蛋白偶联物免疫的兔子中产生了对氯丙嗪N-氧化物（CPZNO）特异的抗体，该抗体是通过将代谢物的吩噻嗪环的7位经由4碳桥与蛋白质连接而制备的。使用该抗血清开发了一种提取放射免疫测定法（RIA），并显示出在氯丙嗪（CPZ）及其主要代谢物存在下，对测定CPZNO血浆浓度具有足够的敏感性和特异性。它与先前开发的CPZ，氯丙嗪亚砜（CPZSO）和7-羟基氯丙嗪（7-OHCPZ）的RIA一起用于研究CPZ及其代谢物在五名健康志愿者中的药代动力学，他们接受了50 mg口服单次剂量CPZ。

  DOI：

  10.1002/jps.2600761011
• 作为产物：
  描述：

  氯丙嗪 、 丁二酸单甲酯酰氯 在 三氯化铝 作用下， 生成 7-(3-methoxycarbonylpropionyl)chlorpropazine
  参考文献：
  名称：

  人体血浆中氯丙嗪N-氧化物代谢产物的放射免疫分析及其在健康人体药代动力学研究中的应用

  摘要：

  在用半抗原-牛血清白蛋白偶联物免疫的兔子中产生了对氯丙嗪N-氧化物（CPZNO）特异的抗体，该抗体是通过将代谢物的吩噻嗪环的7位经由4碳桥与蛋白质连接而制备的。使用该抗血清开发了一种提取放射免疫测定法（RIA），并显示出在氯丙嗪（CPZ）及其主要代谢物存在下，对测定CPZNO血浆浓度具有足够的敏感性和特异性。它与先前开发的CPZ，氯丙嗪亚砜（CPZSO）和7-羟基氯丙嗪（7-OHCPZ）的RIA一起用于研究CPZ及其代谢物在五名健康志愿者中的药代动力学，他们接受了50 mg口服单次剂量CPZ。

  DOI：

  10.1002/jps.2600761011

文献信息

• Radioimmunoassay for Psychotropic Drugs I: Synthesis and Properties of Haptens for Chlorpromazine
  作者：J.W. Hubbard、K.K. Midha、I.J. McGilveray、J.K. Cooper

  DOI：10.1002/jps.2600671118

  日期：1978.11

  the development of radioimmunoassay procedures for chlorpromazine and its active metabolites, three chlorpromazine haptens, 7-(or 8-)(3-carboxypropionyl)chlorpromazine, N-(3-carboxypropionyl)desmethylchlorpromazine, and N-(2-carboxyethyl)desmethylchlorpromazine, were synthesized and characterized by GLC--mass spectrometry, PMR spectrometry, and IR spectrophotometry. Each hapten was coupled to bovine

  为了开发氯丙嗪及其活性代谢物的放射免疫分析方法，使用了三种氯丙嗪半抗原，7-（或8-）（3-羧基丙酰基）氯丙嗪，N-（3-羧基丙酰基）去甲基氯丙嗪和N-（2-羧乙基）去甲基氯丙嗪，合成并通过GLC-质谱，PMR光谱和IR分光光度法进行了表征。将每个半抗原与牛血清白蛋白偶联，并通过UV分光光度法计算每摩尔牛血清白蛋白的半抗原残基数。在兔中获得了每种半抗原-蛋白质缀合物的抗体，并通过评估其与tri化氯丙嗪的结合特性来检查抗血清的效价。