(2R,4S)-4-Azido-2-methanesulfonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 418793-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4S)-4-Azido-2-methanesulfonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 418793-98-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O₅S
• 分子量: 320.37
• InChiKey: QHRNTPFUWUUBTR-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  121.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-Azido-2-methanesulfonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (4S)-azido-(2R)-(N⁴-benzyloxycarbonylcytosin-1-ylmethyl)pyrrolidin-N-1-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chimeric (aeg-pyrrolidine)PNAs: synthesis and stereo-discriminative duplex binding with DNA/RNA

  摘要：

  报道了天然存在的4-羟基脯氨酸的设计及其方便转化为胸腺嘧啶吡咯烷PNA单体的四种立体异构体，以及（2R,4S）-腺嘌呤、-鸟嘌呤和-胞嘧啶单体的合成，并将其引入到形成双链的PNA寡聚体中。对互补DNA/RNA序列在平行或反平行方向下的杂交研究得到的有趣结果揭示了立体化学依赖的DNA与RNA的区分以及平行/反平行方向的选择性。

  DOI：

  10.1039/b407292h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-1-t-butoxycarbonyl-4-methanesulfonyloxypyrrolidine-2-methanol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4S)-4-Azido-2-methanesulfonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成4（S）-（N - Boc-氨基）-2（S / R）-（胸腺嘧啶-1-基甲基）-吡咯烷-N -1-乙酸

  摘要：

  吡咯烷基PNA的出现是由于我们努力实现与互补核酸结合时氨基乙基缩水甘油基PNA结构的最佳微调。每个单元中的两个手性中心可产生四个非对映异构体，从而形成一个PNA单体和低聚物库。吡咯烷基环上的氮原子在生理pH下部分带电，导致产生阳离子PNA，这也导致水溶性增加。由吡咯烷基环引入的限制可能导致PNA结构的预组织，因此在与互补核酸结合方面具有熵的优势。我们在此报告4（S）-（N -Boc-氨基）-2（S / R）-（胸腺素-1-基甲基）-吡咯烷-N的合成-1-乙酸，它们在PNA低聚物中的位点特异性掺入及其初步的DNA结合特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02262-6