2-(4-(chloromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole | 194039-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(chloromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole
• 英文别名: 2-[4-(chloromethyl)phenyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 194039-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO
• 分子量: 223.702
• InChiKey: FAFCBFKKVQFMQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(chloromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以173 mg的产率得到2-(4-(azidomethyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  半夹心铱 (III) 复合物的细胞蛋白靶标的鉴定揭示了其通过亲电和氧化应力的双重作用机制

  摘要：

  抗癌药物候选细胞内靶标的鉴定提供了有关其作用机制的关键信息。利用抗癌 (C∧N) 螯合半夹心铱 (III) 复合物共价结合蛋白质的能力，使用生物正交叠氮探针的点击化学将苯基恶唑啉螯合铱复合物定位在细胞内，并分析其相互作用组全蛋白质组规模。参与蛋白质折叠和肌动蛋白细胞骨架调节的蛋白质被确定为高亲和力靶标。经过铱复合物处理，热休克蛋白 HSP90 的折叠活性在体外受到抑制，并且观察到主要的细胞骨架解体。多种成像和生化方法验证了选定的靶标，并提供了该复合物对活人类细胞影响的多尺度概述。我们证明它具有双重作用，可在细胞中诱导亲电和氧化应激，从而解释其细胞毒性。所提出的方法工作流程可以为金属药物发现开辟创新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02000
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-(4-(chloromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-4,4-dimethyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过可重复使用的水溶性钌催化NH插入反应（II） - HM -phenyloxazoline复杂

  摘要：

  水溶性的Ru（II） - HM -pheox复合物有效地催化EDA的NH插入与水/乙醚的两相介质一大类胺衍生物具有优异的产率递送生物活性前体α-氨基酯产品（高达> 99％）。通过倾析分离产物，将催化剂洗涤并重复使用几次（至少8次），而其催化活性没有任何特定的损失。解释了反应的合理机制。另外，在乙二胺的情况下，NH插入产物可以高产率转化为生物活性哌嗪酮化合物。该催化反应的不对称形式正在研究中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.062

文献信息

• Nonclassical 2,4-Diamino-5-aryl-6-ethylpyrimidine Antifolates:  Activity as Inhibitors of Dihydrofolate Reductase from <i>Pneumocystis carinii</i> and <i>Toxoplasma gondii</i> and as Antitumor Agents
  作者：Claire Robson、Michelle A. Meek、Jan-Dierk Grunwaldt、Peter A. Lambert、Sherry F. Queener、Dirk Schmidt、Roger J. Griffin

  DOI：10.1021/jm970055k

  日期：1997.9.1

  selectivity. Selected analogues were evaluated for in vivo antitumor activity against the methotrexate-resistant M5076 murine reticulosarcoma, with 2,4-diamino-5-4'-[N-[4"-(N"-methylcarbamoyl)benzyl]-N- methylamino]-3'-nitrophenyl}-6-ethylpyrimidine (14) (Ki for rat liver DHFR = 0.00035 +/- 0.00029 nM) combining significant antitumor activity with minimal toxicity.

  在其上带有4-取代基的十二个新颖的2,4-二氨基-5-（4'-苄氨基）-和2,4-二氨基-5 [4'-（N-甲基苄基氨基）-3'-硝基苯基] -6-乙基对嘧啶合成了苄氨基或N-甲基苄氨基芳基环，并将其评价为卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶（DHFR）的非经典抑制剂。通过2,4-二氨基-5-（4'-氯-3'-硝基苯基）-（8）或2,4-二氨基-5-（4'-氟-3'-硝基苯基）-的反应制备化合物6-乙基嘧啶（15），带有适当的4-取代的（CO2H，CO2Me，SO2NH2，二氧戊环-2-基，CHO，二甲基恶唑啉-2-基）苄胺或N-甲基苄胺衍生物。化合物25-29由2,4-二氨基-5- 4'-[N-（4“-羧基苄基）氨基] -3'-硝基苯基} -6-乙基嘧啶（10）和相应的胺（NH3， MeNH2，Me2NH，哌啶，L-谷氨酸二乙酯）通过异丁基混合酸酐偶联; L-谷氨酸二乙酯29水解后得到L
• Polymer-Supported Ruthenium(II)/Phenyloxazoline Complex: Reusable and Highly Selective Catalyst for N-H Insertion Reactions
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20192

  日期：——

  A group of functionalized b-amino esters were successfully synthesized in excellent yields (> 99 %) via NH-insertion of ethyldiazoacetate into various amines catalyzed by porous-polymer-supported ruthenium(II)-pheox catalyst. The catalyst was readily recovered and reused at least five times without loss of its catalytic activity.

  一组功能化的β-氨基酯通过多孔聚合物支持的钌(II)-苯醌催化剂，成功合成出收益率极高（> 99 %）的产物。该反应通过芳基二氮乙酸酯与各种胺的NH插入反应实现。催化剂易于回收，并在不损失催化活性的情况下重复使用至少五次。
• Quinones synthesis via hydrogen peroxide oxidation of dihydroxy arenes catalyzed by homogeneous and macroporous-polymer-supported ruthenium catalysts
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh、Kazuyuki Tsuzuki、Tram Bao Nguyen、Soda Chanthamath、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.069

  日期：2013.10

  Ruthenium(II)/dimethyl phenyloxazoline (Ru(II)/dm-Pheox) complex 2a and its macroporous-polymeric-catalyst 4 were found to be very rapid and efficient catalysts in the hydrogen peroxide oxidation of 1,2- and 1,4-dihydroxy arenes. Most of the quinone products were delivered in 99% yield. The polymeric-catalyst 4 could be reused at least five times.

  发现钌（II）/二甲基苯基恶唑啉（Ru（II）/ dm- Pheox）配合物2a及其大孔聚合物催化剂4是过氧化氢1,2-和1,4的非常快速有效的催化剂-二羟基芳烃。大多数醌产品以99％的收率交付。聚合物催化剂4可以重复使用至少五次。
• Aerobic Oxidation of Dihydroxyarenes Substrates Catalyzed by Polymer-Supported RuII-Pheox/Silica-Gel: A Beneficial Route for Purification of Industrial Water
  作者：Abdel-Moneim Abu-Elfotoh

  DOI：10.2174/1570178617666210108114219

  日期：2022.3

  A broad class of dihydroxyarenes were easily oxidized by aerobic oxygen to quinone products in excellent yields under the catalytic effect of polymer-supported RuII-Pheox/silica-gel catalyst. By using this combined catalyst, hydroquinone and catechol derivatives with electron-donating groups were easily oxidized by molecular oxygen to quinone products in 90% to >99% yield, while in the case of electron-withdrawing group, only 70% was obtained. The biologically useful 1,4-Naphthoqinone products were obtained in 83% to 90%. The catalyst was easily obtained and reused many times without a significant decrease in reactivity. Interestingly, a sample of industrial water contaminated with phenolic compounds was subjected to aerobic oxidation by using this catalyst, and the resultant quinones were detected within one day and the catalyst was removed and reused several times with different contaminating samples with the same efficiency. Other catalytic oxidations by using this promising catalyst were investigated.

  摘要：一种广泛的二羟基芳烃类化合物在聚合物支持的RuII-Pheox/硅胶催化剂的催化下，容易被氧气氧化为醌产物，产率极高。通过使用这种联合催化剂，带有电子供体基团的氢醌和邻苯二酚衍生物可以在分别达到90%到>99%的收率下被分子氧氧化为醌产物，而在带有电子吸引基团的情况下，只能得到70%的收率。生物学上有用的1,4-萘醌产物的收率在83%到90%之间。该催化剂易于获得并多次重复使用而不会显著降低反应性。有趣的是，使用该催化剂对含酚类化合物的工业废水进行氧化处理，结果在一天内检测到产生的醌类物质，并且该催化剂可以被移除并多次重复使用以相同的效率处理不同的污染样品。使用这种有前途的催化剂进行其他催化氧化反应也得到了研究。
• US5559236A
  申请人：——

  公开号：US5559236A

  公开（公告）日：1996-09-24