1,3-dicyclohexyl-2-(2-fluorophenyl)guanidine | 220225-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dicyclohexyl-2-(2-fluorophenyl)guanidine
• CAS: 220225-39-8
• 化学式: C₁₉H₂₈FN₃
• 分子量: 317.45
• InChiKey: LVOIZVNKDMBTJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  36.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 [Cp*₂(Me)Zr(µ-O)Zr(NMe₂)₂(µ-O)Zr(Me)Cp*₂] 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-dicyclohexyl-2-(2-fluorophenyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  氧桥多金属装配的构建：加氢胺化反应的双重催化剂†

  摘要：

  在本文中，我们将单个催化体系的多个金属中心用于加氢胺化催化中的两个不同的活化过程。一种三金属配合物，[Cp * 2（Me）Zr（μ-O）Zr（NMe 2）2（μ-O）Zr（Me）Cp * 2 ]（2）带有由两个氧桥连的三个锆（IV）离子中心通过的Cp *的反应合成2（Me）中的Zr（OH）（CP * =η 5 -C 5我5）与锆（NME 2）4以2：在室温下1的摩尔比。的分子结构2是由单晶X射线衍射研究确定。复杂2除已知的杂双金属配合物[Cp * 2（Me）Zr-（μ-O）-Ti（NMe 2）3 ]（3）外，还用作未活化仲氨基烯烃的分子内加氢胺化和分子间加氢胺化的催化剂碳二亚胺。这些催化剂的甲基锆中心主要负责分子内加氢催化，而Zr-酰胺或Ti-酰胺中心负责分子间加氢催化。进一步的研究表明，如原位循环方法所揭示的，催化剂2最多可保持五个催化循环的活性。模型底物催化加氢胺化反应的动力学研究二环

  DOI：

  10.1039/c2ra21778c

文献信息

• Highly Active Dinuclear Titanium(IV) Complexes for the Catalytic Formation of a Carbon–Heteroatom Bond
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Adimulam Harinath、Indrani Banerjee、Hari Pada Nayek、Tarun K. Panda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01766

  日期：2018.10.15

  The catalytic efficiency of the dinuclear complex depends on the cooperative effect of the TiIV ions, the systematic variation of the intermetallic distance, and the ligand’s steric properties of the complex, which enhances the reaction rate. Most interestingly, this is the first example of catalytic insertion of various E–H bonds into the carbodiimides using a single-site catalyst because only the titanium-mediated

  一系列单核钛（IV）与一般组合物的复合物κ 3 - [R NHPh基2 P（X）} 2的Ti（NME 2）2 ] [R = C ^ 6 ħ 4，X = SE（图3b）; R =反式-C 6 ħ 10，X = S（图4a），硒（4B）]和[κ 2 -N（PPH 2 SE）的2 } 2的Ti（NME 2）2 ]（图6b）和两个双核钛（IV）配合物，[C 6 H 4 （NPh 2PS）（N）}的Ti（NME 2）] 2（图3c）和κ[ 2 -N PPH（2 SE）中的Ti}（NME 2）2 ] 2（图6C）被报告。双核钛（IV）配合物6c在温和条件下可作为化学选择性将E–H键（E = N，O，S，P，C）加成到杂多烯中的有效催化剂。将脂肪族和芳香族胺，醇，硫醇，氧化膦和乙炔催化加成到碳二亚胺上，可以在温和的条件下以高收率高产率地得到相应的加氢产物。双核络合物的催化效率取决于Ti的协同作用
• Hydroamination of carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanates by a bis(phosphinoselenoic amide) supported titanium(<scp>iv</scp>) complex
  作者：Jayeeta Bhattacharjee、Suman Das、Ravi K. Kottalanka、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c6dt03063g

  日期：——

  isothiocyanates by a bis(phosphinoselenoic amide) supported titanium(IV) complex as a precatalyst is reported here. The titanium(IV) complex [Ph2P(Se)NCH2CH2NPPh2(Se)}Ti(NMe2)2] (1) was synthesised by the reaction of tetrakis-(dimethylamido)titanium(IV) [Ti(NMe2)4] with [Ph2P(Se)NHCH2CH2NHPPh2(Se)}] in toluene at ambient temperature. Titanium complex 1 proved to be a competent pre-catalyst for the addition of

  此处报道了由双（膦亚硒酸酰胺）负载的钛（IV）配合物作为预催化剂对诸如碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯之类的杂枯烯的加氢胺化反应。通过四-（二甲基氨基）钛（IV）的反应合成了钛（IV）络合物[Ph 2 P（Se）NCH 2 CH 2 NPPh 2（Se）} Ti（NMe 2）2 ]（1）[ Ti（NMe 2）4 ]和[Ph 2 P（Se）NHCH 2 CH 2 NHPPh 2（Se）}]在室温下于甲苯中。钛配合物1被证明是在碳二亚胺，异氰酸酯和异硫氰酸酯上加成胺N–H键的有效预催化剂。反应范围扩大到脂肪族和芳香族胺与苯基异氰酸酯和苯基异硫氰酸酯在甲苯溶剂中的反应，在室温下以5摩尔％的催化剂负载量快速进行，从而生成相应的尿素和硫脲衍生物，最高可达99％。然而，环境温度对于1，3-二环己基碳二亚胺的氢化胺化是必需的。与异氰酸酯的胺加成反应显示出相对于催化剂1的一级动力学以及基材。通过分离作为
• Heavier Group‐2‐Element Catalyzed Hydroamination of Carbodiimides
  作者：Jennifer R. Lachs、Anthony G. M. Barrett、Mark R. Crimmin、Gabriele Kociok‐Köhn、Michael S. Hill、Mary F. Mahon、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1002/ejic.200800613

  日期：2008.9

  Abstract The heteroleptic calcium amide [ArNC(Me)CHC(Me)NAr}CaN(SiMe3)2}(THF)] (Ar = 2,6‐diisopropylphenyl) and the homoleptic heavier alkaline earth amides, [MN(SiMe3)2}2(THF)2] (M = Ca, Sr and Ba) are reported as competent pre‐catalysts for the hydroamination of 1,3‐carbodiimides. Whilst the reaction scope is currently limited to reactions of aromatic amines with 1,3‐dialkylcarbodiimides, in most

  摘要 杂配氨基钙 [ArNC(Me)CHC(Me)NAr}CaN(SiMe3)2}(THF)]（Ar = 2,6-二异丙基苯基）和均配重碱土金属酰胺，[MN (SiMe3)2}2(THF)2]（M = Ca、Sr 和 Ba）被报道为 1,3-碳二亚胺加氢胺化的有效预催化剂。虽然目前的反应范围仅限于芳香胺与 1,3-二烷基碳二亚胺的反应，但在大多数情况下，在烃溶剂中的制备在室温下快速进行，催化剂负载量低至 0.2 mol%，并且胍反应产物直接从反应混合物。初步研究与较重的第 2 族胍盐配合物的中间体一致。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008）
• 2-Picolylamino(diphenylphosphinoselenoic)amide supported zinc complexes: Efficient catalyst for insertion of N–H bond into carbodiimides, isocyanates, and isothiocyanate
  作者：Adimulam Harinath、Kulsum Bano、Shakil Ahmed、Tarun K. Panda

  DOI：10.1080/10426507.2017.1370590

  日期：2018.1.2

  and isothiocyanates by zinc complexes supported by the ligand 2-picolylamino-(diphenylphosphinoselenoic)amide [(Ph2P-(˭Se)}2NCH2(C5H4N)] (1). A series of zinc complexes [κ2-(Ph2P-(˭Se)}2NCH2(C5H4N)ZnX2] [(X˭Cl (2), Br (3a), I (4)] were prepared from ligand 1 and the corresponding zinc dihalide in a 1:1 molar ratio at 60°C in a chloroform solvent. The reaction of ligand 1 and ZnBr2 in methanol yielded

  复合物 2 被证明是将胺 N-H 键加成到碳二亚胺、异氰酸酯和异硫氰酸酯的有效预催化剂。反应范围扩大到脂肪族和芳香族胺与异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯在甲苯溶剂中的反应，该反应在室温下快速进行，催化剂负载量为 5 mol%，得到（高达 99%）相应的尿素和硫代脲衍生物。然而，N,N'二环己基碳二亚胺的加氢胺化需要90°C的温度。我们还报告了加氢胺化反应最合理的机制。反应范围扩大到脂肪族和芳香族胺与异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯在甲苯溶剂中的反应，该反应在室温下快速进行，催化剂负载量为 5 mol%，得到（高达 99%）相应的尿素和硫代脲衍生物。然而，N,N'二环己基碳二亚胺的加氢胺化需要90°C的温度。我们还报告了加氢胺化反应最合理的机制。反应范围扩大到脂肪族和芳香族胺与异氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯在甲苯溶剂中的反应，该反应在室温下快速进行，催化剂负载量为 5 mol%，得到（高达 99%）相应的尿素和硫代脲衍生物。然而，N
• Zinc catalyzed Guanylation reaction of Amines with Carbodiimides/ Isocyanate leading to Guanidines/Urea derivatives formation
  作者：JAYEETA BHATTACHARJEE、MITALI SACHDEVA、INDRANI BANERJEE、TARUN K PANDA

  DOI：10.1007/s12039-016-1096-y

  日期：2016.6

  donating groups underwent higher conversion than the amines having electron withdrawing groups to afford corresponding guanidine or urea derivatives. A possible mechanism involving penta-coordinated zinc transition state for the catalytic reaction is presented. We report the highly chemo-selective catalytic addition of N–H bonds from various aromatic amines to carbodiimides and isocyanates using (Ar-BIAO)ZnCl2

  我们报道了使用（Ar-BIAO）ZnCl 2络合物[Ar-BIAO = N-（芳基）亚氨基-en烯酮，Ar = 2,6]，从各种芳香胺向碳二亚胺和异氰酸酯的N–H键的高化学选择性催化加成反应-Me 2 C 6 H 3（1），2,4,6 Me 3 C 6 H 2（2），2,6- i Pr 2 C 6 H 3（3）]作为制备胍的前催化剂和尿素衍生物的产率为55-90％。配合物3显示出比类似配合物1高的催化活性和2在相似的反应条件下。N-H键与杂聚枯烯的催化鸟嘌呤化作用显示出广阔的底物范围。具有给电子基团的胺比具有吸电子基团的胺具有更高的转化率，以提供相应的胍或脲衍生物。提出了涉及五配位锌过渡态的催化反应的可能机理。 我们报道了使用（Ar-BIAO）ZnCl 2络合物[Ar-BIAO = N-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基-en烯酮，从各种芳族胺到碳二亚胺和异氰酸酯的N-H键的高化学选择性催化加成[