5-(benzylidene)-1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one | 51009-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzylidene)-1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-Benzylidene-1-methyl-2-thiohydantoin；5-benzylidene-1-methyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 51009-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: NTXXOGIVSCRKCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzylidene)-1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以69%的产率得到(E)-5-(benzylidene)-3-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-1-methyl-2-thioxoimidazoliden-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，DFT，分子模型研究和新型的3-取代（E）-5-（亚芳基）-1-甲基-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮对乳腺癌MCF-7，肝HepG2具有强的细胞毒性和肺A549

  摘要：

  我们报告新的3-取代的（合成ë）-5-（亚芳基）-1-甲基-2-硫代咪唑烷-4-酮6 - 11，以及它们的生物学评价。基于已知抑制剂（例如氟尿嘧啶（5-FU））的结构和药效基团分析，我们设想了有趣的2-thioxoimidazolidin-4-one化合物，3-取代的（E）-5-（亚芳基）-1-甲基-2-thioxoimidazolidin预期与-4 -FU的结构特征完全匹配的-4-ones 6-11。通过5  →  6  →  7  →  10  →  11的合成途径可有效合成二十四种目标化合物6-11，是在考虑了几种可能的合成途径后建立的。通过1-甲基-2-硫代氧杂咪唑啉丁-4-酮（3）的反应合成了一系列（E）-5-（亚芳基）-1-甲基-2-硫代氧杂咪唑啉酮酮5a-d，其依次通过以下步骤制备。的反应ñ甲基甘氨酸（2）用NH 4 SCN，接着Knoevenagel缩合。Ñ烷基化和Ñ -g

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129805