(Z)-5-(2-bromo-2-nitrovinyl)benzeno[d][1,3]dioxole | 960211-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-5-(2-bromo-2-nitrovinyl)benzeno[d][1,3]dioxole
• 英文别名: (Z)-5-(2-bromo-2-nitrovinyl)benzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 960211-64-7
• 化学式: C₉H₆BrNO₄
• 分子量: 272.055
• InChiKey: WEYZGKQDMSTRQD-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  358.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2-bromo-2-nitrovinyl)benzeno[d][1,3]dioxole 在 甲醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-nitro-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Reichert; Koch, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 445,450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧-beta-硝基苯乙烯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到(Z)-5-(2-bromo-2-nitrovinyl)benzeno[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  亲电子条件下异恶唑啉N-氧化物的脱水——3-卤代异恶唑的替代方法

  摘要：

  开发了一种合成全取代3-卤代异恶唑的新方法。该过程包括从 α-卤代硝基烯烃合成异恶唑啉N-氧化物，随后由三氟甲磺酸甲硅烷基酯/三乙胺系统介导的脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153106

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Dihydrofurans via Organocatalytic Domino Michael-Alkylation Reaction
  作者：Juhua Feng、Lili Lin、Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201401198

  日期：2015.4.13

  organocatalyst to catalyze the asymmetric domino Michael–alkylation reaction between cyclohexane‐1,3‐dione derivatives and bromonitrostyrenes. For dimedone, the corresponding bicyclic 2,3‐dihydrofurans with two stereocenters were obtained in up to 99 % yield with 95:5 d.r. and 96 % ee. For prochiral 5‐monosubstituted cyclohexane‐1,3‐diones, the desymmetrization reaction provided the bicyclic 2,3‐dihydrofurans

  已开发出手性N，N'-二氧化物C-PrPr 2作为一种有效的有机催化剂，可催化环己烷-1,3-二酮衍生物与溴硝基苯乙烯之间的不对称多米诺骨牌Michael-烷基化反应。对于二甲酮，以95：5 dr和96％ee的产率最高可达99％，获得了具有两个立构中心的相应双环2,3-二氢呋喃。对于前手性5一取代的环己烷-1,3-二酮，去对称化反应提供了具有三个立体中心的双环2,3-二氢呋喃，产率高达90％，dr：82：18，ee高达94％。
• Neber; Burgard; Thier, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 526, p. 277,287
  作者：Neber、Burgard、Thier

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific approach to α,β-disubstituted nitroalkenes via coupling of α-bromonitroalkenes with boronic acids and terminal acetylenes
  作者：Madhu Ganesh、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.012

  日期：2007.11

  (Z)-alpha-Bromo-beta-substituted nitroethylenes undergo facile Suzuki coupling with aryl, heteroaryl, and vinylboronic acids in the presence of Pd(PPh3)(4) as catalyst to afford (E)-alpha,beta-disubstituted nitroethylenes in high yield (up to 95%) and complete specificity. Similar coupling of alpha-bromonitroethylenes with terminal acetylenes (Sonogashira coupling) provides a novel route to (E)-nitroenynes. These Pd-catalyzed coupling methods offer a convenient and stereospecific entry into a diverse array of synthetically and biologically useful alpha,beta-disubstituted nitroethylenes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rosenmund; Kuhnhenn, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1265
  作者：Rosenmund、Kuhnhenn

  DOI：——

  日期：——