1-Chloro-4-(1-phenylprop-2-enylsulfanyl)benzene | 1173006-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-Chloro-4-(1-phenylprop-2-enylsulfanyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-(1-phenylprop-2-enylsulfanyl)benzene
• CAS: 1173006-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClS
• 分子量: 260.787
• InChiKey: BGRFHOLBUHULAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-4-(1-phenylprop-2-enylsulfanyl)benzene 、 氨基乙腈盐酸盐 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到2-((4-chlorophenyl)thio)-3-phenylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  与原位生成的重氮化合物一起实现铁催化的Doyle-Kirmse重排反应

  摘要：

  缓慢添加亚硝酸钠可原位制备高爆炸性重氮化合物，并使其可安全且可扩展地应用于烯丙基和炔丙基硫化物的铁催化重排反应中。通过低至0.1mol％的催化剂负载量，可以有效地进入克级的α-巯基腈，α-巯基酯和α-三氟甲基硫化物。

  DOI：

  10.1039/c7cc02801f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 tert-butyl (1-phenylallyl) carbonate 在 [Ru(Cp*)(η³-C3H5)(CH3CN)2](PF6)2 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(cinnamyl)sulfane 、 1-Chloro-4-(1-phenylprop-2-enylsulfanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  以烯丙醇为底物快速钌催化的巯基烯丙基化

  摘要：

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900192

文献信息

• Fast Ruthenium-Catalysed Allylation of Thiols by Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Alexey B. Zaitsev、Helen F. Caldwell、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros

  DOI：10.1002/chem.200900192

  日期：2009.6.22

  Green and fast: Allylation of aromatic and aliphatic thiols, by using allyl alcohols as substrates, requires only minutes at ambient temperature with a Ru catalyst (see scheme). Quantitative conversion is normal and the catalyst possesses high functional‐group tolerance.

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。
• Enabling iron catalyzed Doyle–Kirmse rearrangement reactions with in situ generated diazo compounds
  作者：Katharina J. Hock、Lucas Mertens、Renè Hommelsheim、Robin Spitzner、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c7cc02801f

  日期：——

  Slow addition of sodium nitrite allows the in situ preparation of highly explosive diazo compounds and enables their safe and scalable application in iron catalyzed rearrangement reactions of allylic and propargylic sulfides. With catalyst loadings as low as 0.1 mol% an effective entry into α-mercapto-nitriles, α-mercapto-esters and α-trifluoromethyl-sulfides on a gram-scale is achieved.

  缓慢添加亚硝酸钠可原位制备高爆炸性重氮化合物，并使其可安全且可扩展地应用于烯丙基和炔丙基硫化物的铁催化重排反应中。通过低至0.1mol％的催化剂负载量，可以有效地进入克级的α-巯基腈，α-巯基酯和α-三氟甲基硫化物。