10-苯基菲-9-羧酸乙酯 | 102593-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 10-苯基菲-9-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 10-phenylphenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 102593-53-3
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: AIBLOPCDSHXFIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  497.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-苯基菲-9-羧酸乙酯 生成 10-phenyl-phenanthrene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  D'jakonow; Domarewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3098,3103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 tetrafluoroboric acid 、 eosin 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 10-苯基菲-9-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  曙红Y催化可见光诱导的[4 + 2]联芳重氮盐与炔烃苯并菲的菲的合成

  摘要：

  开发了一种无金属，可见光诱导的联炔重氮盐与炔烃的[4 + 2]苯环。以曙红Y为光氧化还原催化剂，通过级联自由基加成和环化顺序获得了多种9-取代或9,10-二取代的菲。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200569

文献信息

• Iridium-Catalyzed Annulative Coupling of 2-Arylbenzoyl Chlorides with Alkynes: Selective Formation of Phenanthrene Derivatives
  作者：Tomoya Nagata、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo501835u

  日期：2014.10.3

  2-Arylbenzoyl chlorides undergo annulative coupling with internal alkynes in the presence of a catalyst system of [IrCl(cod)]2/P(t-Bu)3 to selectively afford the corresponding phenanthrene derivatives accompanied by elimination of carbon monoxide and hydrogen chloride. The reaction occurs without addition of any external base. Deuterium-labeling experiments using 2-(d5-phenyl)benzoyl chloride suggest

  2-芳基苯甲酰氯在[IrCl（cod）] 2 / P（t -Bu）3催化剂体系的存在下与内部炔烃进行环状偶联，以选择性提供相应的菲衍生物，同时消除一氧化碳和氯化氢。该反应在不添加任何外部碱的情况下发生。使用2-（d 5-苯基）苯甲酰氯进行氘标记实验表明，速率测定步骤不涉及C2'–H键的裂解。形成[（t -Bu）3 PH] [（联苯-2,2'-二基）Ir（CO）Cl 2复杂的二聚体，其结构是通过单晶X射线分析确定的，是在60°C下不添加炔烃的情况下通过化学计量反应得到的，也支持C-H裂解。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation of (2-Arylphenyl)boronic Acids with Alkynes: Selective Synthesis of Phenanthrene Derivatives
  作者：Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Tomoya Nagata、Yuji Nishii

  DOI：10.1055/s-0035-1561940

  日期：——

  A rhodium-catalyzed annulative coupling of (2-arylphenyl)boronic acids with alkynes has been developed for the facile construction of phenanthrene frameworks. The reaction proceeded without external bases, and dioxygen worked as a terminal oxidant. Deuterium-labeling experiments indicated the involvement of five-membered rhodacycle intermediates.

  已经开发了铑催化的（2-芳基苯基）硼酸与炔烃的环状偶联，以方便地构建菲骨架。反应在没有外部碱的情况下进行，双氧作为末端氧化剂。氘标记实验表明五元红环中间体的参与。
• Extended Study of Visible-Light-Induced Photocatalytic [4 + 2] Benzannulation: Synthesis of Polycyclic (Hetero)Aromatics
  作者：Tanmay Chatterjee、Da Seul Lee、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00413

  日期：2017.4.21

  extended study of [4 + 2] benzannulation reactions of 2-(hetero)aryl-substituted anilines with alkynes by visible light photocatalysis. The method requires the use of tBuONO as a diazotizing agent and 0.3 mol % of fac-Ir(ppy)3 as a photocatalyst at room temperature. The reaction proceeded in a chemo- and regioselective manner with high functional group tolerance under mild conditions allowing the preparation

  本文中，我们报道了2-（杂）芳基取代的苯胺与炔烃的[4 + 2]苯并环反应通过可见光催化的扩展研究。该方法需要在室温下使用t BuONO作为重氮化剂，并使用0.3 mol％的fac -Ir（ppy）3作为光催化剂。反应在温和条件下以化学和区域选择性方式进行，具有较高的官能团耐受性，从而可以以中等至高收率制备各种多环（杂）芳族化合物，包括菲。该方法适用于9-苯基菲的克规模合成。
• Synthesis of Fluorenes<i>via</i>the Palladium-Catalyzed 5-<i>exo-dig</i>Annulation of<i>o</i>-Alkynylbiaryls
  作者：Natalia Chernyak、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/adsc.200800765

  日期：2009.5

  The direct Pd-catalyzed intramolecular rapidly with electron-deficient benzene ring, which, in hydroarylation of o-alkynyl biaryls proceeded in highly combination with a substantial isotope effect observed, stereoselective manner producing fluorenes 2, the products of 5-exo-dig cyclization, in excellent yields. The cascade intermolecular arylation, incorporated in this transformation, allowed for efficient

  直接 Pd 催化分子内的缺电子苯环迅速发生分子内反应，在邻炔基联芳基的加氢芳基化过程中与观察到的大量同位素效应高度结合，立体选择性方式产生芴2，5-exo-dig 环化的产物，以优异的产量。级联分子间芳基化，纳入该转化，允许有效合成完全取代的芴12。这些环化在缺电子苯环下进行得更快，结合观察到的大量同位素效应，强烈支持CH活化机制为关键的环化步骤。