N-allyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 66236-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 66236-04-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: GCDCDCORLPIRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INADA SEISAKU; HIRABAYASHI SHIGETO; TAGUCHI KAZUHIRO; OKAZAKI MITSUO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. AND IND. CHEM., 1978, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到N-allyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性催化立体选择性半还原艾伦酰胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103402

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Amination of Homoallylic Alcohols with Amines via Carbon–Carbon Bond Cleavage
  作者：Qiang Kang、Gui-Jun Sun、Yong Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380418

  日期：——

  Abstract An efficient approach for palladium(II) acetate catalyzed allylic amination of homoallylic alcohols with various amines via sequential retro-allylation and amination was developed, which afforded the corresponding allylic amines in up to 98% yield. An efficient approach for palladium(II) acetate catalyzed allylic amination of homoallylic alcohols with various amines via sequential retro-allylation

  摘要 开发了一种有效的方法，用于乙酸钯（II）通过顺序的逆向烯丙基化和胺化反应，将胺与各种胺进行烯丙基胺的烯丙基胺化反应，从而可以以高达98％的收率获得相应的烯丙基胺。 开发了一种有效的方法，用于乙酸钯（II）通过顺序的逆向烯丙基化和胺化反应，将胺与各种胺进行烯丙基胺的烯丙基胺化反应，从而可以以高达98％的收率获得相应的烯丙基胺。
• New superacid synthesized (fluorinated) tertiary benzenesulfonamides acting as selective hCA IX inhibitors: toward a new mode of carbonic anhydrase inhibition by sulfonamides
  作者：Benoît Métayer、Agnès Mingot、Daniella Vullo、Claudiu. T. Supuran、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/c3cc40858b

  日期：——

  Tertiary substituted (fluorinated) benzenesulfonamides were synthesized in superacid HF/SbF5 and tested as inhibitors of human carbonic anhydrases (hCAs, EC 4.2.1.1). Strong selectivity toward tumor-associated hCA IX, without inhibiting the offtarget hCA II, was observed, pointing out to a new mechanism of action compared to classical sulfonamides.

  在超强酸HF / SbF5中合成了叔取代的（氟化的）苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶的抑制剂进行了测试（hCA，EC 4.2.1.1）。观察到对肿瘤相关hCA IX的强选择性，而不会抑制脱靶hCA II，这表明与经典的磺酰胺类药物相比，它具有新的作用机理。
• Cu‐Catalyzed Coupling Reactions of Sulfonamides with (Hetero)Aryl Chlorides/Bromides
  作者：Qiaoli Li、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202210483

  日期：2022.10.24

  of (hetero)aryl halides proceeds with excellent reaction scope by using oxalamides or 4-hydroxypicolinamides as the ligands. For bromides, only 2–5 mol % CuI and oxalamides were required. For chlorides, increasing catalytic loadings to 10 mol % Cu2O and ligands was needed. Direct sulfonamidation of four chloro-containing marketed drugs and preparation of two sulfonamide drugs were achieved under these

  通过使用草酰胺或 4-羟基吡啶甲酰胺作为配体，Cu 催化的（杂）芳基卤化物磺酰胺化反应具有出色的反应范围。对于溴化物，仅需要 2–5 mol% CuI 和草酰胺。对于氯化物，需要将催化负载增加到 10 mol% Cu 2 O 和配体。在此条件下实现了四种含氯市售药物的直接磺酰胺化和两种磺胺类药物的制备。
• CN115521239
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ligand‐Controlled Regiodivergence for Catalytic Stereoselective Semireduction of Allenamides
  作者：Mojtaba Hajiloo Shayegan、Zhong‐Yuan Li、Xin Cui

  DOI：10.1002/chem.202103402

  日期：2022.1.3

  A palladium-catalyzed, ligand controlled regiodivergent semireduction of allenamides has been developed. This phosphine ligand-switched semireduction system has enabled an easy access to a broad scope of allylic and vinylic amides by using a single palladium catalyst. The excellent regio- and stereoselectivities of the divergent processes were achieved by the employment of monodentate Xphos and bidentate

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。