(S)-3-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)indoline | 727416-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)indoline
• 英文别名: (S)-(+)-3-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)indoline；(S)-(+)-3-methyl-N-tosylindoline；(3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 727416-57-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: QUQVTQOXYDXJST-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)indoline 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-acetyl-3-methylindoline
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与手性双膦配体PhTRAP的吲哚催化不对称加氢

  摘要：

  通过使用由[Rh（nbd）2 ] SbF 6原位生成的铑催化剂和手性双膦PhTRAP，可以成功地开发出N-保护的吲哚的高度对映选择性氢化反应，可以与过渡金属原子形成反式-螯合物。PhTRAP-铑催化剂需要碱（例如Cs 2 CO 3）才能实现高对映选择性。将各种2-取代的N-乙酰吲哚转化为具有高达95％ee的相应的手性二氢吲哚。3-取代的N - tosylindoles的氢化产生二氢吲哚，其在3-位具有立体异构中心，具有高的对映异构体过量（至多98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.016
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)indole 在 Rh(norbornadiene)2SbF6 (R,R)-2,2''-bis<(S)-1-(diphenylphosphino)ethyl>-1,1''-biferrocene 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(S)-3-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚的催化不对称氢化，高度对映选择性地合成手性3-取代的二氢吲哚。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用反式螯合手性双膦（S，S）-（R，R）-PhTRAP配体，以高对映选择性（95-98％ee）将N-甲苯磺酰基3取代的吲哚氢化。由[Rh（nbd）（2）] SbF（6），PhTRAP和Cs（2）CO（3）原位生成的手性催化剂可用于对映选择性合成一系列具有在3位的手性碳。

  DOI：

  10.1021/ol049317k