5'-Deoxypyridoxal | 17210-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5'-Deoxypyridoxal
• 英文别名: 5-Desoxy-pyridoxal；3-Deoxypyridoxal；5-(Hydroxymethyl)-2-methylisonicotinaldehyde；5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 17210-37-6
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: XXRMWVOMTQACMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-Deoxypyridoxal 在 sodium acetate trihydrate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到5-hydroxymethyl-2-methyl-4-pyridinecarboxaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  MnO 2 / TiO 2催化合成辅酶吡ido胺-5'-磷酸盐类似物：3-脱氧吡啶氧胺-5'-磷酸盐†

  摘要：

  吡ido醛-5'-磷酸酯（维生素B 6，PLP）类似物的高效选择性合成途径：吡3醛（PL），吡ido醛-N-氧化物（PLNO），吡ido胺（PM），吡ido胺-通过还原生成5'-磷酸（PMP）和吡ido醛-5'-磷酸（PLP），然后在一个锅中使用固体负载的纳米颗粒进行选择性氧化。该策略的显着特征是：经济的两倍转换，更多的路易斯酸位点，纳米颗粒表面上的空位以及3-脱氧吡ox醛和3-脱氧吡啶ox胺-5'-磷酸盐的良好收率。

  DOI：

  10.1039/c5ra25779d
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 6-methyl-3,4-pyridinedicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate trihydrate 、 (Mn,Ti)O₂ 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5'-Deoxypyridoxal
  参考文献：
  名称：

  MnO 2 / TiO 2催化合成辅酶吡ido胺-5'-磷酸盐类似物：3-脱氧吡啶氧胺-5'-磷酸盐†

  摘要：

  吡ido醛-5'-磷酸酯（维生素B 6，PLP）类似物的高效选择性合成途径：吡3醛（PL），吡ido醛-N-氧化物（PLNO），吡ido胺（PM），吡ido胺-通过还原生成5'-磷酸（PMP）和吡ido醛-5'-磷酸（PLP），然后在一个锅中使用固体负载的纳米颗粒进行选择性氧化。该策略的显着特征是：经济的两倍转换，更多的路易斯酸位点，纳米颗粒表面上的空位以及3-脱氧吡ox醛和3-脱氧吡啶ox胺-5'-磷酸盐的良好收率。

  DOI：

  10.1039/c5ra25779d

文献信息

• Kinetic and thermodynamic parameters for<i>Schiff</i>-rase formation between 5′-deoxypyridoxal and hexylamine
  作者：Miguel A. Vazquez、Josefa Donoso、Francisco Muñoz、Francisco Garcia Blanco、M. Angeles Garcia del Vado、Gerardo Echevarria

  DOI：10.1002/hlca.19900730723

  日期：1990.10.31

  The thermodynamic parameters involved in the formation of Schiff bases between 5′-deoxypyridoxal and hexylamine were determined at different pH values and a constant ionic strength (0.1 M). The overall and individual rale constants of formation and hydrolysis at 10, 15, 20, 25, and 30° were also determined. The enthalpy of the overall formation process was found to be negative at all the pH values

  在不同的pH值和恒定的离子强度（0.1 M）下测定了5'-脱氧吡啶醛和己胺之间形成席夫碱的热力学参数。还确定了在10、15、20、25和30°下形成和水解的总体和单个规则常数。发现在整个测定的pH值中，除中性之外，整个形成过程的焓均为负值，而其熵始终为正值。获得的结果表明，C（5'）处的磷酸根基与吡pyr醛5'-磷酸的席夫碱的稳定化具有很大的相关性。
• Pharmaceutically active salt derivative of 3-hydroxy -5-(hydroxymethyl)-2-methylisonicotinaldehyde phosphate
  申请人：LABORATORIO ITALIANO BIOCHIMICO FARMACEUTICO LISAPHARMA S.P.A.

  公开号：EP0183002B2

  公开（公告）日：1994-11-30
• MnO₂/TiO₂catalyzed synthesis of coenzyme pyridoxamine-5′-phosphate analogues: 3-deoxypyridoxamine-5′-phosphate
  作者：Sk Jahir Abbas、P. V. R. K. Ramacharyulu、Shyue-Chu Ke

  DOI：10.1039/c5ra25779d

  日期：——

  The highly efficient-selective synthetic route of the pyridoxal-5′-phosphate (vitamin B6, PLP) analogues: C3 substituted deoxy derivatives of pyridoxal (PL), pyridoxal-N-oxide (PLNO), pyridoxamine (PM), pyridoxamine-5′-phosphate (PMP) and pyridoxal-5′-phosphate (PLP), were developed via reduction and followed by selective oxidation in one pot using solid supported nanoparticles. The salient features

  吡ido醛-5'-磷酸酯（维生素B 6，PLP）类似物的高效选择性合成途径：吡3醛（PL），吡ido醛-N-氧化物（PLNO），吡ido胺（PM），吡ido胺-通过还原生成5'-磷酸（PMP）和吡ido醛-5'-磷酸（PLP），然后在一个锅中使用固体负载的纳米颗粒进行选择性氧化。该策略的显着特征是：经济的两倍转换，更多的路易斯酸位点，纳米颗粒表面上的空位以及3-脱氧吡ox醛和3-脱氧吡啶ox胺-5'-磷酸盐的良好收率。