(2S,3S,4S,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-4-Acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-bromo-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-3-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 87907-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-4-Acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-bromo-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-3-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-azido-6-bromooxan-3-yl]oxy-3-(2-chloroacetyl)oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 87907-05-9
• 化学式: C₃₃H₃₇BrClN₃O₁₃
• 分子量: 799.026
• InChiKey: FNSHQEXTWSPCDR-LNDOTDMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-4-Acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-bromo-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-3-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以550 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磺达肝癸钠及其中间体、以及制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种化学制备技术领域的磺达肝癸钠及其中间体、以及制备方法；具体是磺达肝癸钠及其中间体的制备方法，包括磺达肝癸钠及其二糖、四糖和五糖中间体，以及相关的制备方法；其中，所述磺达肝癸钠的结构式如下式所示化合物（1）；本发明还涉及制备磺达肝癸钠所使用的二糖、四糖、五糖中间体。本发明设计了一条新的合成路线来制备磺达肝癸钠，具有反应温和、反应选择性好、可控性强、操作难度低，非常有利于工业化生产的实现。

  公开号：

  CN103601765B
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 吡啶 、 咪唑 、 水 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溴化钛(IV) 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-4-Acetoxy-2-acetoxymethyl-5-azido-6-bromo-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-bis-benzyloxy-3-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING HEPARINOIDS AND INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS THEREOF

  摘要：

  公开了合成因子Xa抗凝剂磺达肝癸钠及其相关化合物的方法。提供了受保护的五糖中间体以及通过一系列去保护和磺化反应将受保护五糖中间体转化为磺达肝癸钠的工业规模生产的高效和可扩展过程。

  公开号：

  US20130005954A1

文献信息

• Synthesis of methyl glycoside derivatives of tri- and penta-saccharides related to the antithrombin III-binding sequence of heparin, employing cellobiose as a key starting-material
  作者：Yoshitaka Ichikawa、Ryuji Monden、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90842-5

  日期：1988.1

  Two key synthons for the title pentasaccharide derivative, methyl O-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha-L-idopyranosyluronate)-(1----4)-6-O-acetyl- 2-azido - 3-O- benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside and O-(methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O- chloroacetyl-beta-D-glucopyranosyluronate)-(1----4)-3,6-di-O-acetyl-2-az ido-2- deoxy-alpha-D- glucopyranosyl bromide, were prepared from a common starting material, cellobiose. They were coupled to give a tetrasaccharide derivative that underwent O-dechloroacetylation to the corresponding glycosyl acceptor. Its condensation with the known 6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl bromide afforded a 77% yield of suitably protected pentasaccharide, methyl O-(6-O- acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-(1----4)- O- (methyl 2,3- di-O-benzyl-beta-D-glucopyranosyluronate)-(1----4)-O-(3,6-di-O-acetyl-2- azido-2 - deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-(1----4)-O-(methyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-alpha-L- idopyranosyluronate)- (1----4)-6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside. Sequential deprotection and sulfation gave the decasodium salt of methyl O-(2- deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl)-(1----4)-O-(be ta-D- glucopyranosyl-uronic acid)-(1----4)-O-(2-deoxy-2-sulfamido-3,6-di-O-sulfo-alpha-D-gluco pyranosyl)- (1----4)-O-(2-O-sulfo-alpha-L-idopyranosyluronic acid)-(1----4)-2-deoxy-2- sulfamido-6-O- sulfo-beta-D-glucopyranoside (3). In a similar way, the trisaccharide derivative, the hexasodium salt of methyl O-(2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-alpha-D- glucopyranosyl)- (1----4)-O-(beta-D-glucopyranosyluronic acid)-(1----4)-2-deoxy-2-sulfamido-3,6- di-O- sulfo-alpha-D-glucopyranoside (4) was synthesized from methyl O-(6-O-acetyl-2- azido- 3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)-(1----4)-O-(methyl 2,3-di-O- benzyl-beta- D-glucopyranosyluronate)-3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D- glucopyranoside. The pentasaccharide 3 binds strongly to antithrombin III with an association constant almost equivalent to that of high-affinity heparin, but the trisaccharide 4 appears not to bind.
• Total synthesis of a heparin pentasaccharide fragment having high affinity for antithrombin III
  作者：Pierre Sinaÿ、Jean-Claude Jacquinet、Maurice Petitou、Philippe Duchaussoy、Isidore Lederman、Jean Choay、Giangiacomo Torri

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85236-2

  日期：1984.9