methylandrostenediol-5α,6α-epoxide | 32603-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methylandrostenediol-5α,6α-epoxide
• 英文别名: 5,6α-epoxy-17α-methyl-5α-androstane-3β,17β-diol；5,6α-Epoxy-17α-methyl-5α-androstan-3β,17β-diol；(1S,2R,5S,7R,9S,11S,12S,15S,16S)-2,15,16-trimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecane-5,15-diol
• CAS: 32603-82-0
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: RVZJHRJUGAOKET-OBRQBGOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C
• 沸点：
  452.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylandrostenediol-5α,6α-epoxide 在 盐酸 作用下， 生成 6α-fluoro-17β-hydroxy-17α-methyl-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  6-fluoro steroids

  摘要：

  公开号：

  US02838500A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 methylandrostenediol-5α,6α-epoxide
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。184。关于3-酮-5-氧基-雄烷酮的其他衍生物

  摘要：

  结合对3-酮基-5-氧基-雄烷酮衍生物的化学和生物学性质的研究，制备了17α-甲基-3-酮基-5,17-二氧基-雄烷酮（XI）及其17-单乙酸酯XIa。与较早的发现（lc）一致，这些雄甾烷系列的新b̃-氧-酮在体内也仅具有较低的雄激素活性，尽管它们很容易化学脱水成相应的具有生物活性的α，b̃-不饱和酮，从而。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350638

文献信息

• Chemoselective epoxidation of cholesterol derivatives on a surface-designed molecularly imprinted Ru–porphyrin catalyst
  作者：Satoshi Muratsugu、Hiroshi Baba、Tatsuya Tanimoto、Kana Sawaguchi、Satoru Ikemoto、Masahiro Tasaki、Yosuke Terao、Mizuki Tada

  DOI：10.1039/c8cc00896e

  日期：——

  High chemoselectivity for the C₅C₆epoxidation of cholesterol derivatives without protecting other oxidizable functional groups was achieved on a newly designed molecularly imprinted Ru–porphyrin catalyst using a SiO₂-support.

  胆固醇衍生物的C5-C6环氧化具有高度的化学选择性，而不需要保护其他可氧化的官能团，在新设计的分子印迹Ru-卟啉催化剂上实现，该催化剂使用SiO2支撑。
• Reactions of 21-Acetoxy-16α,17α-epoxypregn-4-ene-3,20-dione with Nitrogen-Containing Nucleophilic Agents
  作者：Jiří Protiva、Thi Thu Huong Nguyen、Jiří Urban、Eva Klinotová

  DOI：10.1135/cccc19971095

  日期：——

  21-Acetoxy-16α,17α-epoxypregn-4-ene-3,20-dione (1) enters a reaction with acetonitrile catalyzed by perchloric acid, giving unusual products with the furostane skeleton. In contrast to analogous reactions, the reaction with sodium azide results in the azido derivative possessing the non-rearranged ring D. The ¹H NMR, ¹³C NMR, and mass spectra are discussed.

  21-乙酰氧基-16α,17α-环氧孕-4-烯-3,20-二酮（1）在高氯酸催化下与乙腈发生反应，产生具有呋喃环骨架的非寻常产物。与类似反应相比，与叠氮化钠反应的产物具有未重排的D环。讨论了其¹H NMR，¹³C NMR和质谱数据。
• 6-Methyl Steroids in the Androstane Series¹
  作者：J Allan Campbell、John C. Babcock、John A. Hogg

  DOI：10.1021/ja01550a073

  日期：1958.9
• Wada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 693
  作者：Wada

  DOI：——

  日期：——
• Steroids. CCXIII.¹ Synthesis of Some 6-Chlorotestosterone Derivatives
  作者：A. D. Cross、H. Carpio、H. J. Ringold

  DOI：10.1021/jm00338a025

  日期：1963.3