tert-butyl(((2S)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)dimethylsilane | 185303-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl(((2S)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)dimethylsilane
• CAS: 185303-79-1
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: IXDMUBYCPYLBEF-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((2S)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)dimethylsilane 在 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2',3'-dideoxy-α-D-cytidine
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dideoxy-L-arabino-heptono-1,4-lactone 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 tert-butyl(((2S)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  利用基于呋喃，吡咯和噻吩的甲硅烷氧基二烯快速合成糖修饰的核苷及其集合。

  摘要：

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/jm960400q