1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-((S)-1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 125155-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-((S)-1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5’-(S)-C-methylthymidine
• CAS: 125155-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: LNYGXHNMISPQJZ-RBXMUDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-((S)-1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 recombinant Escherichia coli thymidine phosphorylase 作用下， 生成 、 胸腺嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Substrate Specificity of Thymidine Phosphorylase ofE. Coli: Role of Hydroxyl Groups

  摘要：

  Substrate specificity of E. coli thymidine phosphorylase to pyrimidine nucleoside modified at 5 '-, 3 '-, and 2 '-positions of sugar moiety has been studied. Equilibrium (Keq) and kinetics constants of phosphorolysis reaction of nucleosides were measured. The most important hydrogen bonds in enzyme-substrate complex have been determined.

  DOI：

  10.1080/15257770802257895
• 作为产物：
  描述：

  5'-(S)-C-methyl-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]thymidine 在 吡啶 、 盐酸 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-((S)-1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5'- C-甲基嘧啶修饰的寡核苷酸的双链热力学稳定性和增强的核酸酶抗性的结构基础

  摘要：

  尽管明智地使用化学修饰有助于核酸疗法的成功，但是较差的系统稳定性仍然是主要障碍。在磷酸骨架周围引入官能团可以增强寡核苷酸（ON）的核酸酶抗性。在这里，我们报告对映体纯（R）-和（S）-5'- C-甲基（C5'-Me）取代的核苷的合成及其掺入ONs中。这些修饰通常导致寡核苷酸（ON）双链体的热稳定性降低，其方式取决于C5'处的立体构型，且（R）-词首。由于用（R）-或（S）-C5'-Me核苷酸修饰ON的3'端，导致抗蛇毒磷酸二酯酶的稳定性增强。具有不同2'-取代基的（S）-异构体比相应的（R）-异构体对3'-核酸外切酶具有更大的抵抗力。具有（R）-或（S）-5'- C-甲基-2'-脱氧2'-氟尿苷[（R）-或（S）-C5'-Me-2'-FU]]分别表明，C5'-Me的立体化学取向和由烷基取代产生的空间效应是热稳定性的主要决定因素，并且可能是抗药性的分子起源。核酸酶。X射线和NMR结构分析表明

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02375