2-((4-(tert-butyl)phenyl)thio)acetonitrile | 7605-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-(tert-butyl)phenyl)thio)acetonitrile
• 英文别名: Acetonitrile, [[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]thio]-；2-(4-tert-butylphenyl)sulfanylacetonitrile
• CAS: 7605-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• mdl: MFCD11204492
• 分子量: 205.324
• InChiKey: OFZYSUTZMCCOQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(tert-butyl)phenyl)thio)acetonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 <4-tert.-Butyl-benzolsulfinyl>-acetonitril
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Cyano- and .beta.-carbethoxy sulfides, sulfoxide, and sulfones and their Knoevenagel condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01279a030
• 作为产物：
  描述：

  benzyl(4-(tert-butyl)phenyl)sulfane 、 氨基乙腈盐酸盐 在 (phthalocyaninato)iron(II) 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到2-((4-(tert-butyl)phenyl)thio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫烷基化物的脱烷基截留重排反应†

  摘要：

  众所周知，硫酰化物会发生σ重排反应。在本文中，我们描述了一种新型的硫酰化物反应性，该反应性可在脱烷基截留重排过程后提供对正规官能团复分解产物的访问。使用简单的铁催化剂和原位生成的重氮烷烃，该方法可提供α-巯基乙腈衍生物的使用权。

  DOI：

  10.1039/c8cc08821g

文献信息

• Cs2CO3-promoted carbon–sulfur bond construction via cross dehydrogenative coupling of thiophenols with acetonitrile
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Chunxiao Wen、Xinxing Yan、Jiekun Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.067

  日期：2017.10

  construction of carbon–sulfur bonds has been achieved via halogen-free Cs2CO3-promoted cross dehydrogenative coupling (CDC) of thiophenols with acetonitrile. This transformation provides a straightforward route to the synthesis of sulfenylated acetonitriles in up to 80% yield.

  通过无卤的Cs 2 CO 3促进的硫酚与乙腈的交叉脱氢偶联（CDC），实现了构建碳-硫键的新方法。这种转化为亚磺酰化乙腈的合成提供了一条简单的途径，产率高达80％。
• Substituted phenylthioamidines
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US03933912A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  Substituted phenylthioamidine compounds such as 2-(4-chlorophenylthio)acetamidine; 2-(4-chlorophenylthio)-acetamidoxime; and their pharmaceutically acceptable salts are prepared by the reaction of a substituted phenylthioacetonitrile with hydroxylamine hydrochloride or with methanol followed by ammonium chloride. The compounds have antimicrobial activity and also inhibit ADP-induced aggregation of blood platelets.

  替代苯硫脲类化合物，例如2-(4-氯苯硫基)乙酰胺基甲烷；2-(4-氯苯硫基)-乙酰胺肟；及其药学上可接受的盐，是通过将替代苯硫乙腈与盐酸羟胺或甲醇反应，随后再加入氯化铵制备而成。这些化合物具有抗微生物活性，并且还能抑制ADP诱导的血小板聚集。
• 10.1021/acs.jafc.4c00461
  作者：Zhou, Cong、Kong, Yijin、Zhang, Huihui、Zhai, Na、Li, Zhong、Qian, Xuhong、Liu, Zewen、Cheng, Jiagao

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c00461

  日期：——

  Quantum mechanics calculation showed that A29 had a higher highest occupied molecular orbit (HOMO) energy and lower vertical ionization potential (IP) value compared to the high bee toxic imidacloprid, showing potentially low bee toxicity. Bee toxicity predictive model also indicated that A29 was nontoxic to honeybees. Our present work identified an innovative insecticidal scaffold and might facilitate

  为了寻找低蜜蜂毒性的新型新烟碱类杀虫剂，通过子结构剪接策略合理设计了一系列具有低蜜蜂毒性的噻唑烷结构的化合物，并评价了其杀虫活性。最佳化合物A24和A29对豆蚜的LC 50值分别为30.01和17.08 mg/L。对爪蟾卵母细胞进行的电生理研究表明，化合物A29作用于昆虫nAChR，EC 50值为50.11 μM。对接结合模式分析表明， A29通过与 D_Arg55、D_Leu102 和 D_Val114 残基的氢键与Lymnaea stagnalis乙酰胆碱结合蛋白结合。量子力学计算表明，与蜜蜂高毒性吡虫啉相比， A29具有更高的最高占据分子轨道（HOMO）能量和更低的垂直电离势（IP）值，显示出潜在的低蜜蜂毒性。蜜蜂毒性预测模型也表明A29对蜜蜂无毒。我们目前的工作确定了一种创新的杀虫支架，可能有助于进一步探索低蜂毒新烟碱类杀虫剂。
• US3933912A
  申请人：——

  公开号：US3933912A

  公开（公告）日：1976-01-20
• US3994976A
  申请人：——

  公开号：US3994976A

  公开（公告）日：1976-11-30