(+)-(1S,3aS,4S,5S,7aS)-1-t-Butoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-5-i-propenyl-7a-methylindane | 127916-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1S,3aS,4S,5S,7aS)-1-t-Butoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-5-i-propenyl-7a-methylindane
• 英文别名: 3-[(1S,3aS,4R,5S,7aS)-1-(tert-butoxy)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-octahydro-1H-inden-4-yl]propan-1-ol；3-[(1S,3aS,4R,5S,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-prop-1-en-2-yl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 127916-29-4
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: KIYHNTVVBOQNFX-JGLNRKDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,3aS,4S,5S,7aS)-1-t-Butoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-5-i-propenyl-7a-methylindane 在 pyridine-SO3 complex 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (+)-(1S,3aS,4S,5S,7aS)-1-t-Butoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-(3-hydroxyiminopropyl)-7a-methyl-5-i-propenylindane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的一氧化氮的13-偶极环additxon立体选择性合成（+）-睾丸激素

  摘要：

  通过分子内的1，3-偶极环合一腈氧化物4，然后结合一个C 3单元，开发了一种用于构建类固醇A / B环系统的新方法。通过该策略实现了（+）-睾丸酮1的高度立体控制的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82316-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,3aS,4S,5RS,7aS)-1-t-Butoxy-4-(3-t-butyldimethylsiloxypropyl)-5-cyano-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methylindane 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (+)-(1S,3aS,4S,5S,7aS)-1-t-Butoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-(3-hydroxypropyl)-5-i-propenyl-7a-methylindane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的一氧化氮的13-偶极环additxon立体选择性合成（+）-睾丸激素

  摘要：

  通过分子内的1，3-偶极环合一腈氧化物4，然后结合一个C 3单元，开发了一种用于构建类固醇A / B环系统的新方法。通过该策略实现了（+）-睾丸酮1的高度立体控制的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82316-4

文献信息

• A novel synthetic approach to steroids via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition. A highly stereocontrolled synthesis of testosterone
  作者：Masataka Ihara、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo00302a001

  日期：1990.7
• Tetrahedron 1991, 47, 6635-6648
  作者：

  DOI：——

  日期：——