1L-1-azido-3,6-di-O-benzyl-1-deoxy-myo-inositol | 272775-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1L-1-azido-3,6-di-O-benzyl-1-deoxy-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R,5S,6R)-5-azido-3,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2,4-triol
• CAS: 272775-91-4
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₅
• 分子量: 385.42
• InChiKey: XLGMZKRWXATRMN-RFVXBFLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-1-azido-3,6-di-O-benzyl-1-deoxy-myo-inositol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3-azido-2,5-dibenzyloxy-4,6-isopropylidenedioxyhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Spicamycin Amino Nucleoside

  摘要：

  The first total synthesis of spicamycin amino nucleoside 2 has been achieved. The aminoheptose unit 5 was prepared stereoselectively from myo-inositol, and the characteristic N-glycoside linkage was constructed by way of Pd-catalyzed coupling reaction of 5 with 6-chloropurine derivative 6.

  DOI：

  10.1021/ol005715l
• 作为产物：
  描述：

  1L-1,4-di-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-5,6-di-O-(p-methoxybenzyl)-myo-inositol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 1L-1-azido-3,6-di-O-benzyl-1-deoxy-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  全合成角霉素。

  摘要：

  描述了一种角霉素同系物SPM VIII（3）的第一个全合成。初步模型研究使用四-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖胺（13）和卤尿嘧啶5构建穗霉素中的特征性N-糖苷键，结果表明，钯催化条件成功提供了良好收率的偶联产物14和15 。还显示出N-糖苷的热异构化容易发生，这导致主要形成β-端基异构体作为热力学上有利的化合物，并且估计15的端基异构化的活化能约为1。30大卡/摩尔 斯皮霉素6的新型氨基庚糖单元是通过无环醛的碳延伸立体选择性地制备的，通过衍生自天然丰富的肌醇的高度官能化的环己烷的裂解反应制备。β-庚基吡喃糖胺6与受保护的6-氯嘌呤5d的Pd催化偶联反应，然后脱保护，提供了角霉素氨基核苷2，其与十二烷酰基甘氨酸的缩合完成了3的全合成。这项研究证实了新型化合物的拟议独特结构核苷抗生素。

  DOI：

  10.1021/jo010925c