3-ethoxy-17β-acetoxy-19-nor-3,5-pregnadien-20-one | 98718-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-17β-acetoxy-19-nor-3,5-pregnadien-20-one
• 英文别名: 17-acetoxy-3-ethoxy-19-nor-17βH-pregna-3,5-dien-20-one；17-Acetoxy-3-aethoxy-19-nor-17βH-pregna-3,5-dien-20-on
• CAS: 98718-16-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: PDESZIBUJVNEPH-KAGYXSEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-135 °C
• 沸点：
  515.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-17β-acetoxy-19-nor-3,5-pregnadien-20-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到3-ethoxy-17β-ol-19-nor-3,5-pregnadien-20-one hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of potential radioligands for the progesterone receptor

  摘要：

  Several steroidal analogues were synthesized as potential gamma-emitting radioligands for the progesterone receptor. Each of these compounds was tested as an inhibitor of the specific binding of [3H]-17 alpha,21-dimethyl-19-nor-4,9-pregnadiene-3,20-dione (R5020) to the progesterone receptor in rabbit uterine cytosol. R5020 is a well-known progestin with high affinity for the receptor. Of the compounds synthesized, aromatic N-substituted C-17 steroidal carboxamides inhibited the binding only poorly. Three compounds, 16 alpha-iodo-4-estren-17 beta-ol-3-one, 17 alpha-[2(E)-iodovinyl]-4-estren-17 beta-ol-3-one, and 17 alpha-[2(Z)-iodovinyl]-4-estren-17 beta-ol-3-one were excellent competitors, each having a Ki less than or equal to that of the natural progestin, progesterone. Since similar iodinated analogues of estrogens have been shown to be extremely stable both in vivo and in vitro, these compounds are potentially useful ligands for the progesterone receptor.

  DOI：

  10.1021/jm00149a027
• 作为产物：
  描述：

  炔诺酮醋酸酯 在 1,4-二氧六环 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 生成 3-ethoxy-17β-acetoxy-19-nor-3,5-pregnadien-20-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. CII.¹ Synthesis of 19-Norprogesterone from Estrone²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a055

文献信息

• The formation of steroid enolate anions by reductive procedures
  作者：M.J. Weiss、R.E. Schaub、G.R. Allen、J.F. Poletto、V. Pidacks、R.B. Conrow、C.J. Coscia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93223-5

  日期：1964.1