(+)-(5aS,5bS,8S,8aS,10aS,10bR)-8-t-Butoxy-des-A-androstano(5,10-c)isoxazole | 127916-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+)-(5aS,5bS,8S,8aS,10aS,10bR)-8-t-Butoxy-des-A-androstano(5,10-c)isoxazole
• 英文别名: (+)-(5aS,5bS,8S,8aS,10aS,10bR)-8-t-Butoxy-des-A-androstano<5,10-c>isoxazole；(+)-(5aS,5bS,8S,8aS,10aS,10bR)-8-t-Butoxy-des-A-androstano[5,10-c]isoxazole
• CAS: 127916-21-6
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.488
• InChiKey: NVXGYKSUZJYVMQ-KOGRBSJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5aS,5bS,8S,8aS,10aS,10bR)-8-t-Butoxy-des-A-androstano(5,10-c)isoxazole 在 Raney-Ni (W-2) pyridine-SO3 complex 、 硼酸三甲酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 17β-tert-butyloxy-10-formyl-des-A-androstan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的一氧化氮的13-偶极环additxon立体选择性合成（+）-睾丸激素

  摘要：

  通过分子内的1，3-偶极环合一腈氧化物4，然后结合一个C 3单元，开发了一种用于构建类固醇A / B环系统的新方法。通过该策略实现了（+）-睾丸酮1的高度立体控制的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82316-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,7aS)-1-t-Butoxy-4-(3-t-butyldimethylsiloxypropyl)-7,7a-dihydro-7a-methylindan-5(6H)-one 在 吡啶 、 sodium hypochlorite 、 pyridine-SO3 complex 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium acetate 、 silica gel 、 lithium 、 三乙胺 、 叔丁醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (+)-(5aS,5bS,8S,8aS,10aS,10bR)-8-t-Butoxy-des-A-androstano(5,10-c)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的一氧化氮的13-偶极环additxon立体选择性合成（+）-睾丸激素

  摘要：

  通过分子内的1，3-偶极环合一腈氧化物4，然后结合一个C 3单元，开发了一种用于构建类固醇A / B环系统的新方法。通过该策略实现了（+）-睾丸酮1的高度立体控制的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82316-4