tert-butyl 3-(4-nitrophenyloxycarbonyloxymethyl)-7(Z)-tert-butoxycarbonylmethylenecephalosporanate 1,1-dioxide | 680206-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-nitrophenyloxycarbonyloxymethyl)-7(Z)-tert-butoxycarbonylmethylenecephalosporanate 1,1-dioxide
• CAS: 680206-62-6
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₁₂S
• 分子量: 580.57
• InChiKey: GABTYMAHYQULSW-DGJFXRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  185.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸多柔比星 、 tert-butyl 3-(4-nitrophenyloxycarbonyloxymethyl)-7(Z)-tert-butoxycarbonylmethylenecephalosporanate 1,1-dioxide 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-hydroxyacetyl-1-methoxy-10-[2,3,6-trideoxy-3-[[4-tert-butoxycarbonyl-7(Z)-tert-butoxycarbonylmethylene-1,1-dioxo-ceph-3-em-3-yl]methoxycarbonylamino]-α-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy-5,12-naphtacenedione
  参考文献：
  名称：

  Doxorubicin prodrug on the basis of tert -butyl cephalosporanate sulfones

  摘要：

  Doxorubicin-cephalosporin prodrug adapted to the development of elastases for the liberation of parent drug was synthesized on the basis of cephalosporanate sulfone esters. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.071
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-[1-tert-Butoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-5,5,8-trioxo-3-(2,2,2-trifluoro-acetoxymethyl)-5λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 水 、 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl 3-(4-nitrophenyloxycarbonyloxymethyl)-7(Z)-tert-butoxycarbonylmethylenecephalosporanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Doxorubicin prodrug on the basis of tert -butyl cephalosporanate sulfones

  摘要：

  Doxorubicin-cephalosporin prodrug adapted to the development of elastases for the liberation of parent drug was synthesized on the basis of cephalosporanate sulfone esters. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.071