2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 123126-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethoxy) tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucoside
• CAS: 123126-69-2
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₁₂
• 分子量: 525.51
• InChiKey: PJKCSEITAHBMJX-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 ammonium acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)-4,5-bis(4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl)-1H-imidazol-1-yl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  作为靶向启动子 G-四链体的选择性 c-MYC 转录抑制因子的新型糖取代咪唑衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  c-MYC是肿瘤发生的关键驱动因素。通过用小分子稳定 G-四链体 (G4) 结构来抑制c-MYC的转录是癌症治疗的潜在策略。在此，我们通过将碳水化合物引入我们之前开发的 c-MYC G4 配体1设计并合成了 49 种新衍生物。在这些化合物中，19a与d-葡萄糖 1,2-原酸酯偶联显示出比1更好的 c-MYC G4 结合、稳定和蛋白质结合破坏能力。我们的进一步评估表明，19a通过靶向启动子 G4阻断c-MYC转录，导致三阴性乳腺癌细胞 MDA-MB-231 中的c-MYC依赖性癌细胞死亡。此外，19a在伴随c-MYC下调的 MDA-MB-231 小鼠异种移植模型中显着抑制肿瘤生长。值得注意的是，与1相比， 19a的安全性显着提高。我们的研究结果表明，19a可能成为一种有前途的抗癌候选者，这表明引入碳水化合物以提高 G4 靶向和抗肿瘤活性是一种可行的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00467
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 hydrazine acetate 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(benzyloxycarbonyl)aminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖-喜树碱偶联物作为潜在的抗肿瘤药：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了三十种新颖的20（S）-O-连接的喜树碱（CPT）糖缀合物。他们表现出更有效的体外细胞毒性过伊立替康，但非常弱的直接拓扑异构酶I在100.0观察（TOPO I）抑制μ M.寡糖类型，PEG接头的长度和乙酰基作用于细胞毒性，选择性，水溶性明显影响，并新合成的CPT糖缀合物的稳定性。结构40与CPT相比，博来霉素（BLM）二糖与引入的酯部分中的二甘醇相连，具有更高的抗肿瘤活性和独特的选择性。静脉内动物急性毒性（160 mg / kg）未检测到毒性。总的来说，将具有靶向肿瘤的寡糖附着到CPT的20（S）-OH上可以为当前的Topo I毒药带来的艰巨问题提供解决方案。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112509

文献信息

• Preparation of aminoethyl glycosides for glycoconjugation
  作者：Robert Šardzík、Gavin T Noble、Martin J Weissenborn、Andrew Martin、Simon J Webb、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.6.81

  日期：——

  The synthesis of a number of aminoethyl glycosides of cell-surface carbohydrates, which are important intermediates for glycoarray synthesis, is described. A set of protocols was developed which provide these intermediates, in a short number of steps, from commercially available starting materials.

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。
• Design, physico-chemical characterization and<i>in vitro</i>biological activity of organogold(<scp>iii</scp>) glycoconjugates
  作者：Andrea Pettenuzzo、Keti Vezzù、Maria Luisa Di Paolo、Eirini Fotopoulou、Luciano Marchiò、Lisa Dalla Via、Luca Ronconi

  DOI：10.1039/d1dt01100f

  日期：——

  Once taken up by tumor cellsviaa facilitated diffusion mechanism, organogold(iii)–dithiocarbamato glycoconjugates exert antiproliferative activity by inhibiting topoisomerases I & II and inducing oxidative stress through the generation of ROS.

  一旦通过促进扩散机制被肿瘤细胞摄取，有机金(III)–二硫代氨基甲酸糖苷缀合物通过抑制拓扑异构酶I和II，并诱导氧化应激产生ROS，从而发挥抗增殖活性。
• Extra Sugar on Vancomycin: New Analogues for Combating Multidrug-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> and Vancomycin-Resistant <i>Enterococci</i>
  作者：Dongliang Guan、Feifei Chen、Lun Xiong、Feng Tang、Faridoon、Yunguang Qiu、Naixia Zhang、Likun Gong、Jian Li、Lefu Lan、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01345

  日期：2018.1.11

  Lipophilic substitution on vancomycin is an effective strategy for the development of novel vancomycin analogues against drug-resistant bacteria by enhancing bacterial cell wall interactions. However, hydrophobic structures usually lead to long elimination half-life and accumulative toxicity; therefore, hydrophilic fragments were also introduced to the lipo-vancomycin to regulate their pharmacokin

  万古霉素上的亲脂取代是通过增强细菌细胞壁相互作用来开发新型抗药物细菌万古霉素类似物的有效策略。然而，疏水结构通常导致长消除半衰期和累积毒性。因此，亲水片段也被引入到万古霉素脂中以调节其药代动力学/药效学性质。在这里，我们通过广泛的结构-活性关系分析，合成了一系列新的万古霉素类似物，这些类似物在第七个氨基酸的苯环上带有多个糖基，在万古胺上具有亲脂性取代基。最佳类似物显示对甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌具有较高的128-1024倍活性，对万古霉素有抗药性与万古霉素相比，金黄色葡萄球菌（VISA）和耐万古霉素的肠球菌（VRE）。体内药代动力学研究表明，额外糖基序的有效调节可缩短半衰期，并解决了万古霉素累积毒性的问题。通过引入额外的糖，这项工作为脂-万古霉素衍生物的设计提出了一种有效的策略，从而产生了更好的类抗生素特性，从而增强了功效，优化了药代动力学并降低了毒性。
• 一类含糖结构化合物、其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN113943330A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明涉及一类如以下通式I的含糖结构化合物、其制备方法、药物组合物和用途。经实验证实，本发明的化合物在抑制PD‑1/PD‑L1蛋白相互作用上具有一定的活性，并且部分化合物能够有效促进IFN‑γ的分泌，可以通过抑制PD‑L1成为治疗肿瘤的潜力药物。此外，所述含糖结构化合物与同类不含糖结构化合物相比较，细胞毒性显著降低，因此，具有更好的安全性。
• Synthesis and biological activity of novel organoselenium derivatives targeting multiple kinases and capable of inhibiting cancer progression to metastases
  作者：Krikor Bijian、Zhongwei Zhang、Bin Xu、Su Jie、Bo Chen、Shengbiao Wan、JianHui Wu、Tao Jiang、Moulay A. Alaoui-Jamali

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.006

  日期：2012.2

  The present study reports synthesis and biological activity of novel benzoisoselenazolone compounds derived from ebselen and conjugated to a sugar molecule. Cell proliferation assay using cancer cells combined with in vitro biochemical assays revealed that benzoisoselenazolone 2d, 5a, and 6a exerted anti-proliferative activity, which correlated with selective in vitro inhibition of focal adhesion kinase, AKT-1, and protein kinase C-alpha. Active molecules were able to significantly inhibit cell migration and invasion in vitro compared to cells treated with the vehicle alone or ebselen. Moreover, in vivo anticancer activity focusing on lead compound 2d and using an invasive human breast cancer orthotopic mouse model revealed a potent anti-metastatic activity at well-tolerated doses. In summary, these novel benzoisoselenazolones we report herein target multiple kinases with established roles in cancer progression and possess anti-invasive and anti-metastatic activity in preclinical models supporting a potential for therapeutic application for human disease. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.