4-苯氧基苯酰肼 | 143667-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯氧基苯酰肼
• 英文名称: 4-phenoxybenzohydrazide
• 英文别名: 4-Phenoxybenzhydrazide
• CAS: 143667-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: LRBASDKESQRLCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127°C
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯氧基苯酰肼 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-amino-5-(4-phenoxyphenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型基于二苯醚的化合物的合成和抗病毒生物测定

  摘要：

  从4-苯氧基苯并肼1合成了一组带有不同杂环的二苯醚衍生物，收率很高。针对不同细胞培养物中的各种病毒对合成的化合物进行了筛选，某些合成的化合物显示出有希望的抗病毒特性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12775
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯甲酸 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-苯氧基苯酰肼
  参考文献：
  名称：

  探索绕丹宁连接的烯胺-碳酰肼衍生物作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂：设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  随着耐多药结核病的兴起，寻找一种结合新作用机制的替代性优质治疗方案变得至关重要。为了实现这一目标，我们开发并合成了一系列新的绕丹宁连接的烯胺碳酰肼衍生物，探索它们作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂的潜力。研究结果揭示了它们的功效，对分枝杆菌碳酸酐酶 2 (mtCA 2) 酶表现出显着的选择性。该系列化合物虽然对人碳酸酐酶异构体表现出中等活性，但表现出良好的选择性，将这些化合物定位为潜在的抗结核药物。化合物6d是该系列中最好的一种，对 mtCA 2 的K i值为 9.5 µM。大多数化合物对 Mtb H37Rv 菌株表现出中等至良好的抑制作用；化合物11k的最低抑制浓度为 1 µg/mL。分子对接研究表明，化合物6d和11k显示出与锌离子的金属配位，就像经典的 CA 抑制剂一样。

  DOI：

  10.1002/ardp.202400064

文献信息

• Stereoselective, solvent free, highly efficient synthesis of aldo- and keto-N-acylhydrazones applying grindstone chemistry
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Savio Moita Pinheiro

  DOI：10.1039/c7gc00730b

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of N-acylhydrazones has been developed, applying a simple grindstone procedure, leading to a library of 51 examples exhibiting a broad variety of structural features, 21 of them described for the first time in this paper. This methodology works without any organic solvent under the catalysis of acetic acid at room temperature, promotes the formation of essentially pure

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。
• Discovery of Novel Small Molecule Dual Inhibitors Targeting Toll-Like Receptors <b>7</b> and <b>8</b>
  作者：Rosaura Padilla-Salinas、Rachel Anderson、Kentaro Sakaniwa、Shuting Zhang、Patrick Nordeen、Chuanjun Lu、Toshiyuki Shimizu、Hang Yin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01201

  日期：2019.11.27

  TLR7/8 dual inhibitor (1) and a TLR8-specific inhibitor (2) based on our previous screen targeting TLR8. Compound 1, bearing a benzanilide scaffold, was found to inhibit TLR7 and TLR8 at low micromolar concentrations. We envisioned making modifications on the benzanilide scaffold of 1 resulting in a class of highly specific TLR7 inhibitors. Our efforts led to the discovery of a new TLR8 inhibitor (CU-115)

  内体通行费样受体（TLR）7和8识别病毒单链RNA，一类咪唑并喹啉化合物，8-氧代腺苷，8-氨基苯并二氮杂卓，嘧啶和鸟苷类似物。目前有大量证据表明，TLR7特异性介导的慢性炎症与自身免疫进程有关。基于我们先前针对TLR8的筛选，我们确定了一种新的TLR7 / 8双重抑制剂（1）和TLR8特异性抑制剂（2）。发现带有苯甲酰苯胺支架的化合物1在低微摩尔浓度下抑制TLR7和TLR8。我们设想对1的苯甲酰苯胺支架进行修改产生一类高度特异性的TLR7抑制剂。我们的努力导致发现了新的TLR8抑制剂（CU-115），并鉴定了带有独特的二苯醚骨架的TLR7 / 8双重抑制剂（CU-72），具有优化TLR7选择性的潜力。鉴于TLR8在自身免疫中的作用，我们还优化了2的效价并开发了带有1,3,4-恶二唑基序的新型TLR8抑制剂。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2018071740A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Provided herein are compounds of the formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of cancer.

  本文提供了公式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗癌症是有用的。
• Discovery of 4,5-Diphenyl-1,2,4-triazole Derivatives as a Novel Class of Selective Antagonists for the Human V1A Receptor
  作者：A Kakefuda

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00009-3

  日期：2002.6

  5-diphenyl-1,2,4-triazole derivatives related to 3 revealed that the 4,5-diphenyl-1,2,4-triazole structure played an essential role in exerting high affinity for the hV(1A) receptor and that introduction of a basic amine moiety to the methoxy part of the 4-phenyl ring was effective in the improvement of both affinity for the hV(1A) receptor and selectivity versus the hV(2) receptor. Compound 3 and the 2-(morphorino)ethoxy

  在寻找针对人类V（1A）受体的新型新型选择性拮抗剂时，Yamanouchi化学文库的高通量筛选（HTS）使用表达克隆的人类V（1A）（hV（1A））受体的CHO细胞进行发现具有新颖的4,5-二苯基-1,2,4-的5-（4-联苯基）-4-（2-甲氧基苯基）-3-甲基-1,2,4-三唑（3）三唑结构。随后的与3相关的一系列4,5-二苯基-1,2,4-三唑衍生物的结构-活性关系研究表明，4,5-二苯基-1,2,4-三唑结构在对hV（1A）受体具有高亲和力，并且将碱性胺部分引入4-苯基环的甲氧基部分可有效提高对hV（1A）受体的亲和力和相对于hV（2）的选择性）受体。
• Discovery of novel oxoindolin derivatives as atypical dual inhibitors for DNA Gyrase and FabH
  作者：Yu-Shun Yang、Mi-Mi Su、Jian-Fei Xu、Qi-Xing Liu、Li-Fei Bai、Xiao-Wei Hu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103309

  日期：2019.12

  such as drug resistance. Introducing dual inhibiting effect is a valid approach to solve this trouble and bring advantages including wide adaptability, favorable safety and superiority of combination. We started from potential DNA Gyrase inhibitory backbone isatin to develop oxoindolin derivatives as atypical dual Gyrase (major) and FabH (assistant) inhibitors via a two-round screening. Aiming at blocking

  当今的抗菌剂和疗法面临着严重的问题，例如耐药性。引入双重抑制作用是解决该问题的有效方法，并带来了广泛的适应性，良好的安全性和组合优越性等优点。我们从潜在的DNA促旋酶抑制骨架伊斯汀开始，通过两轮筛选，开发了作为非典型的双重促旋酶（主要）和FabH（辅助）抑制剂的氧吲哚衍生物。为了阻止复制（Gyrase）和存活（FabH），大多数合成的化合物都显示出对Gyrase的效力，其中一些对FabH具有良好的抑制作用。热门唱片I18建议具有类似的回旋酶抑制活性（IC 50 = 0.025μM）和阳性对照Novobiocin的抗菌作用（IC 50  = 0.040μM）。 还成功引入了FabH抑制活性（IC 50 = 5.20μM ）。对接模拟提示两种靶蛋白可能存在重要的相互作用残基和结合模式。充分的“结构-活动关系”讨论提供了修改的未来方向。具有高效力，低初始毒性和双重抑制策略的优点，具有治疗方法的先进化合物将被开发用于临床。