(3RS,1R,4R,5R,6S,7S,8R)-3,4,6,7-tetraacetyloxy-5,8-dibenzyloxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octane | 557099-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3RS,1R,4R,5R,6S,7S,8R)-3,4,6,7-tetraacetyloxy-5,8-dibenzyloxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: [(3R,3aS,4S,5S,6R,6aR)-2,3,4-triacetyloxy-3a,6-bis(phenylmethoxy)-2,3,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] acetate
• CAS: 557099-57-7
• 化学式: C₂₉H₃₂O₁₁
• 分子量: 556.566
• InChiKey: HCVCQIFSNPMSNI-FLIYNEIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,1R,4R,5R,6S,7S,8R)-3,4,6,7-tetraacetyloxy-5,8-dibenzyloxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octane 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-((3aS,4R,4aR,6R,7R,7aS,7bS)-4,7a-Bis-benzyloxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-furo[3',2':3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxol-6-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic nucleosides; stereoselective dihydroxylation and 2′-deoxygenationElectronic supplementary information (ESI) available: 13C NMR spectra for compounds 7, 8 and 17 as well as 1H NMR data spectra for compounds 5, 11 and 18. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210439c/

  摘要：

  采用立体选择性二羟基化反应制备了一系列多羟基化的双环核苷衍生物。在与三环呋喃糖底物比较时，二羟基化的立体选择性完全反转后，获得了四种异构体中三种的保护产物。经过优化的去氧程序，得到了相应的2'-脱氧核苷衍生物。

  DOI：

  10.1039/b210439c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,7R,8R,9S,10S,11R)-8,11-dibenzyloxy-9,10-dihydroxy-5,5-dimethyl-2,4,6-trioxatricyclo[6.3.0.0^3,7]undecane 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 (3RS,1R,4R,5R,6S,7S,8R)-3,4,6,7-tetraacetyloxy-5,8-dibenzyloxy-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic nucleosides; stereoselective dihydroxylation and 2′-deoxygenationElectronic supplementary information (ESI) available: 13C NMR spectra for compounds 7, 8 and 17 as well as 1H NMR data spectra for compounds 5, 11 and 18. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210439c/

  摘要：

  采用立体选择性二羟基化反应制备了一系列多羟基化的双环核苷衍生物。在与三环呋喃糖底物比较时，二羟基化的立体选择性完全反转后，获得了四种异构体中三种的保护产物。经过优化的去氧程序，得到了相应的2'-脱氧核苷衍生物。

  DOI：

  10.1039/b210439c