tert-butyl (3-(4-((2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl)-2,6-dimethoxyphenoxy)propyl)carbamate | 1392497-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-(4-((2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl)-2,6-dimethoxyphenoxy)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[4-[(2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl]-2,6-dimethoxyphenoxy]propyl]carbamate
• CAS: 1392497-95-8
• 化学式: C₂₁H₃₁N₅O₅
• 分子量: 433.508
• InChiKey: RYOJBJYHPGPYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(4-((2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl)-2,6-dimethoxyphenoxy)propyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photoactivatable trimethoprim-based probes for spatiotemporal control of biological processes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2020.03.015
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (3-(4-((2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl)-2,6-dimethoxyphenoxy)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Target Engagement Assay to Assess Uptake, Potency, and Retention of Antibiotics in Living Bacteria

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00073

文献信息

• Chemical labeling of intracellular proteins via affinity conjugation and strain-promoted cycloadditions in live cells
  作者：Xi Chen、Fu Li、Yao-Wen Wu

  DOI：10.1039/c5cc05208d

  日期：——

  Tagging-then-labeling: a versatile chemical approach for labeling intracellular proteins in live cells.

  标记-然后标记：一种用于在活细胞内标记细胞内蛋白的多功能化学方法。
• Second-Generation Covalent TMP-Tag for Live Cell Imaging
  作者：Zhixing Chen、Chaoran Jing、Sarah S. Gallagher、Michael P. Sheetz、Virginia W. Cornish

  DOI：10.1021/ja303374p

  日期：2012.8.22

  labeling kinetics and limited live cell protein labeling. Thus, here we report a second-generation covalent TMP-tag that has a fast labeling half-life and can readily label a variety of intracellular proteins in living cells. Specifically, we designed an acrylamide-trimethoprim-fluorophore (A-TMP-fluorophore v2.0) electrophile with an optimized linker for fast reaction with a cysteine (Cys) nucleophile

  化学标签现在是荧光蛋白的可行替代品，用于用有机荧光团标记活细胞中的蛋白质，这些荧光团具有更高的亮度和其他特殊特性。最近，我们成功地使我们的 TMP 标签与蛋白质标签和配体荧光团标签之间的接近诱导反应共价。然而，这种初始设计受到体外标记动力学缓慢和活细胞蛋白质标记有限的影响。因此，我们在这里报告了第二代共价 TMP 标签，它具有快速的标记半衰期，并且可以很容易地标记活细胞中的各种细胞内蛋白质。具体来说，我们设计了一种丙烯酰胺-甲氧苄啶-荧光团（A-TMP-荧光团 v2.5）。0) 带有优化接头的亲电子试剂，可与半胱氨酸 (Cys) 亲核试剂快速反应，该亲核试剂设计在大肠杆菌二氢叶酸还原酶 (eDHFR) 的 TMP 结合口袋外，并开发了一种有效的化学合成方法，用于常规生产各种 A-TMP-探针 v2.0 标签。然后，我们筛选了一组 eDHFR:Cys 变体，并确定 eDHFR:L28C 与 A-TMP-生物素
• Reversible Control of Protein Localization in Living Cells Using a Photocaged-Photocleavable Chemical Dimerizer
  作者：Chanat Aonbangkhen、Huaiying Zhang、Daniel Z. Wu、Michael A. Lampson、David M. Chenoweth

  DOI：10.1021/jacs.8b07753

  日期：2018.9.26

  and chemically induced dimerization (CID) of proteins. CID has been used to study several cellular events, especially cell signaling networks, which are often reversible. However, chemical dimerizers that can be both rapidly activated and deactivated with high spatiotemporal resolution are currently limited. Herein, we present a novel chemical inducer of protein dimerization that can be rapidly turned

  许多动态生物过程受蛋白质-蛋白质相互作用和蛋白质定位的调节。以时间和空间精度探测此类过程的实验技术包括可光活化蛋白质和蛋白质的化学诱导二聚化 (CID)。CID 已被用于研究多种细胞事件，尤其是细胞信号网络，它们通常是可逆的。然而，能够以高时空分辨率快速激活和失活的化学二聚体目前是有限的。在此，我们提出了一种新型的蛋白质二聚化化学诱导剂，可以使用两个正交波长的单脉冲光快速打开和关闭。我们通过控制活细胞中的过氧化物酶体转运和有丝分裂检查点信号来证明该分子的效用。我们的系统突出并增强了 CID 提供的时空控制。该工具通过控制蛋白质-蛋白质相互作用来解决亚细胞水平的生物学问题。