thiophen-3-yl benzoate | 91136-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiophen-3-yl benzoate
• CAS: 91136-47-9
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• 分子量: 204.249
• InChiKey: NSDVAQOGNDQBPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophen-3-yl benzoate 、 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过杂芳基交换反应铑催化合成不对称二（杂芳基）化合物

  摘要：

  摘要 不对称二（杂芳基）HetAr-X-HetAr'化合物具有柔性和刚性基团，有望通过与蛋白质和核酸相互作用而表现出多种生物活性。然后，此类化合物的合成对于药物开发至关重要。不对称 HetAr-X-HetAr' 化合物是通过铑催化的杂芳基交换反应有效合成的，该反应涉及通过有机杂芳基试剂的明智设计来控制平衡。该方法允许从杂芳基芳基醚和杂芳基试剂合成不对称 HetAr-O-HetAr'、HetAr-S-HetAr' 和 HetAr-CH2-HetAr' 化合物以及 HetAr-F 化合物。铑催化的杂芳基交换反应也用于从 N-苯甲酰基杂芳烃和杂芳基芳基醚合成 C-N 连接的二（杂芳基）化合物。该合成具有广泛的适用性，提供了多种新型不对称 HetAr-X-HetAr' 和 C-N 连接的二（杂芳基）化合物，其中含有五元和六元杂芳烃。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1602621
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-醇 生成 thiophen-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ford; Mackay, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enol Ester Intermediate Induced Metal-Free Oxidative Coupling of Carboxylic Acids and Arylboronic Acids
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Huiqiong Li、Liliang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201900137

  日期：2019.6.30

  Direct esterification of carboxylic acids with arylboronic acids has been successfully developed employing methyl propiolate as an activating reagent. This transformation was performed through a process of enol ester intermediate‐induced metal‐free oxidative coupling. Metal‐free, simple operation, good functional group tolerance, all of these indicate that this method is an adoptable approach for the

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• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? Rhodium-Catalyzed Synthesis of Unsymmetric Di(heteroaryl) Ethers Using Heteroaryl Exchange Reaction
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi、Saori Tanii、Takaya Tougo、Kiyofumi Horiuchi

  DOI：10.1055/s-0036-1588801

  日期：2017.8

  di(heteroaryl) ethers were synthesized by the rhodium-catalyzed heteroaryl exchange reaction of heteroaryl aryl ethers and heteroaryl esters at equilibrium. Diverse unsymmetric di(heteroaryl) ethers containing five- and six-membered heteroarenes were obtained. Di(heteroaryl) ethers can be synthesized starting from diaryl ethers, because heteroaryl aryl ethers are obtained by the heteroaryl exchange reaction

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• Nucleosides and nucleotides. 189. Investigation of the stereoselective coupling of thymine with meso-thiolane-3,4-diol-1-oxide derivatives via the Pummerer reaction
  作者：Takashi Naka、Naozumi Nishizono、Noriaki Minakawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01287-3

  日期：1999.8

  We investigated the stereoselective coupling of thymine with sulfoxides derived from meso-thiolane-3,4-diol via the Pummerer reaction. The introduction of 2,4-dimethoxybenzoyl groups to the hydroxyl groups of meso-thiolane-3,4-diol-1-oxide was effective to afford (2R∗, 3R∗, 4S∗)-1-[3,4-di-O-(2,4-dimethoxybenzoyl)thiolane-3,4-diol-2-yl]thymine stereoselectively.

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• Metal-Free Oxidative Formation of Aryl Esters by Catalytic Coupling of Acyl and Sulfonyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Fang Liu、Akbar Sohail、Keyume Ablajan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01151

  日期：2024.1.5

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