4-[(4-cyanophenyl)methanehydrazonoyl]benzonitrile | 64568-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-cyanophenyl)methanehydrazonoyl]benzonitrile
• 英文别名: 4,4'-dicyanobenzophenone hydrazone；Benzonitrile, 4,4'-carbonohydrazonoylbis-(9CI)；4-[C-(4-cyanophenyl)carbonohydrazonoyl]benzonitrile
• CAS: 64568-34-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: RFAPHVOUXOSUAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-cyanophenyl)methanehydrazonoyl]benzonitrile 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 rac-4-[(1S,5S)-6-(4-cyanophenyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-methyl-2,4-dioxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  变构靶向解决了早期 LFA-1 定向模式的局限性

  摘要：

  整合素是一个细胞表面受体家族，因其在多种疾病中的治疗潜力而广为人知。然而，整合素靶向药物的开发受到意想不到的下游效应的影响，反映出最初无法预料的对整合素双向信号和交叉通讯的干扰。我们在这里选择了受影响最严重的目标整合素之一，即整合素淋巴细胞功能相关抗原-1 (LFA-1, α L β 2, CD11a/CD18), 作为原型整合素系统地评估和克服这些已知的缺点。我们采用基于两层配体的虚拟筛选方法来鉴定一类针对该整合素的 αI 结构域的新型变构小分子抑制剂。新发现的化学支架被衍生化，产生有效的双和三芳基双环琥珀酰亚胺，可在体外抑制 LFA-1在低纳摩尔浓度下。与早期的 LFA-1 靶向方式相比，这些化合物的特征表明变构 LFA-1 抑制剂 (i) 没有部分激动作用，(ii) 相对于其他整合素选择性结合 LFA-1，(iii) 不触发内化LFA-1 本身或其他整合素和 (iv) 显示口服可用性。该特征将新一代变构

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2023.115504
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二氰基二苯甲酮 在 肼 作用下， 生成 4-[(4-cyanophenyl)methanehydrazonoyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  变构靶向解决了早期 LFA-1 定向模式的局限性

  摘要：

  整合素是一个细胞表面受体家族，因其在多种疾病中的治疗潜力而广为人知。然而，整合素靶向药物的开发受到意想不到的下游效应的影响，反映出最初无法预料的对整合素双向信号和交叉通讯的干扰。我们在这里选择了受影响最严重的目标整合素之一，即整合素淋巴细胞功能相关抗原-1 (LFA-1, α L β 2, CD11a/CD18), 作为原型整合素系统地评估和克服这些已知的缺点。我们采用基于两层配体的虚拟筛选方法来鉴定一类针对该整合素的 αI 结构域的新型变构小分子抑制剂。新发现的化学支架被衍生化，产生有效的双和三芳基双环琥珀酰亚胺，可在体外抑制 LFA-1在低纳摩尔浓度下。与早期的 LFA-1 靶向方式相比，这些化合物的特征表明变构 LFA-1 抑制剂 (i) 没有部分激动作用，(ii) 相对于其他整合素选择性结合 LFA-1，(iii) 不触发内化LFA-1 本身或其他整合素和 (iv) 显示口服可用性。该特征将新一代变构

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2023.115504

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE LFA-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LFA-1 À PETITES MOLÉCULES
  申请人：ALLOCYTE PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2015189265A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to novel compounds which are capable of inhibiting the interaction of LFA-1 with its counter ligands.

  本发明涉及一类新颖的化合物，这些化合物能够抑制LFA-1与其对抗配体的相互作用。
• [EN] REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF LETROZOLE<br/>[FR] SYNTHÈSE RÉGIOSÉLECTIVE DE LÉTROZOLE
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2010146391A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to an improved process for the preparation of letrozole (I) and its pharmaceutically acceptable salts, to compositions comprising letrozole or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to uses of such compositions. In particular it relates to a process and to novel intermediates for preparing letrozole and its salts substantially free from regioisomeric impurities.

  本发明涉及一种改进的来曲唑（I）及其药用可接受盐的制备方法，涉及包含来曲唑或其药用可接受盐的组成物，以及这些组成物的用途。特别是，它涉及一种几乎不含区域异构体杂质来曲唑及其盐的制备过程和新型中间体。
• Small molecule LFA-1 inhibitors
  申请人：ALLOCYTE PHARMACEUTICALS AG

  公开号：US10077238B2

  公开（公告）日：2018-09-18

  The present invention relates to novel compounds which are capable of inhibiting the interaction of LFA-1 with its counter ligands.

  本发明涉及能够抑制 LFA-1 与其配体相互作用的新型化合物。
• Humphreys,R.W.R.; Arnold,D.R., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 2286 - 2291
  作者：Humphreys,R.W.R.、Arnold,D.R.

  DOI：——

  日期：——
• Humphreys,R.W.R.; Arnold,D.R., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, # 19, p. 2652 - 2661
  作者：Humphreys,R.W.R.、Arnold,D.R.

  DOI：——

  日期：——