1,2-di-O-hexadecyl-rac-glycero-3-phosphoric acid dichloride | 74123-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-di-O-hexadecyl-rac-glycero-3-phosphoric acid dichloride
• 英文别名: 1-(3-dichlorophosphoryloxy-2-hexadecoxypropoxy)hexadecane
• CAS: 74123-29-8
• 化学式: C₃₅H₇₁Cl₂O₄P
• 分子量: 657.826
• InChiKey: WNVXWGCKCVTVCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.95
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-hexadecyl-rac-glycero-3-phosphoric acid dichloride 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-di-O-hexadecyl-rac-glycero-3-phosphonoxy ethyl pyrrolidium
  参考文献：
  名称：

  A Lipid-Lipase Aggregate with Ether Linkage as a New Type of Immobilized Enzyme for Enantioselective Hydrolysis in Organic Solvents.

  摘要：

  为了顺利进行水不溶性底物在有机溶剂中的酶促反应，开发了一种新型的固定化酶——脂质-脂肪酶聚集体。为了制备各种脂质-脂肪酶聚集体，新合成了27种二烷基醚型磷脂类似物，并用于制备与脂肪酶的聚集体。所得的脂质-脂肪酶聚集体被发现能够比在水分饱和的异丙醚中通过合成预聚物（ENTP-4000）固定的脂肪酶更有效地催化（±）-α-酰氧基酯2的对映选择性水解。即，反应时间大大缩短（完成需要2至3天，而之前需要21天），并且反应产物的化学和光学产率都很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.318
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-双十六烷基-rac-甘油 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-di-O-hexadecyl-rac-glycero-3-phosphoric acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  在侧基和主链中具有亲水间隔的聚合物脂质的自组织：单层和多层的研究

  摘要：

  在亲水共聚单体的帮助下，几种可聚合的脂质被合成并聚合成两亲性均聚物和共聚物。在单层和 Langmuir-Blodgett 多层中研究了这些聚合物脂质的自组织。这些聚合物在模型膜中的自组织是由于两亲侧基中的亲水间隔基团以及聚合物主链中的亲水间隔基团。因此，很容易获得高度有序的单层和 LB 多层。Scheme I. 含亲水间隔基团的两亲聚合物示意图"

  DOI：

  10.1021/ja00237a025

文献信息

• Hydrophilic spacer groups in polymerizable lipids: formation of biomembrane models from bulk polymerized lipids
  作者：R. Elbert、A. Laschewsky、H. Ringsdorf

  DOI：10.1021/ja00300a007

  日期：1985.7

  Preparation d'une serie de lipides polymerisables contenant un groupe d'espacement hydrophile entre le groupe reactif et la structure amphiphile principale. Etude des couches monomoleculaires, des liposomes et des couches multimoleculaires formees a partir de ces composes

  制备 d'une serie delipides 可聚合成分 un groupe d'espacement Hydrophile entre le groupe reactif et la structure amphiphile principale。Etude des coches monomoleculaires, des liposomes et des coches multimoleculaires forees a partir de ces composes
• Synthesis and surface activity of diether-linked phosphoglycerols: Potential applications for exogenous lung surfactants
  作者：Robert H. Notter、Zhongyi Wang、Zhengdong Wang、Jason A. Davy、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.083

  日期：2007.1

  The synthesis of three phosphoglycerols is described, one of which contains the previously unknown phosphonoglycerol headgroup. The surface tension-lowering capabilities of synthetic lung surfactant mixtures containing the PG analogs wore measured on the pulsating bubble surfactometer and compared to known controls. The PG-containing mixtures exhibited superior surface tension-lowering properties indicating the significant potential of these analogs as components in synthetic exogenous lung surfactants. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kertscher, H.-P.; Gawrisch, K.; Brezesinski, G., Pharmazie, 1984, vol. 39, # 3, p. 150 - 153
  作者：Kertscher, H.-P.、Gawrisch, K.、Brezesinski, G.

  DOI：——

  日期：——
• Bragina; Kurochkina; Anikin, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 2, p. 130 - 132
  作者：Bragina、Kurochkina、Anikin、Chupin

  DOI：——

  日期：——
• Rueger; Kertscher; Nuhn, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 1, p. 50 - 51
  作者：Rueger、Kertscher、Nuhn

  DOI：——

  日期：——