4-(hex-5-yn-1-yl)-3,6-bis(9-O-quinidinyl)pyridazine | 1236277-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 4-(hex-5-yn-1-yl)-3,6-bis(9-O-quinidinyl)pyridazine
• CAS: 1236277-43-2
• 化学式: C₅₀H₅₆N₆O₄
• 分子量: 805.032
• InChiKey: YOJXCZSVDUWIER-PPFWNBSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  94.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hex-5-yn-1-yl)-3,6-bis(9-O-quinidinyl)pyridazine 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butyl)-3,6-bis(9-O-quinidinyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  在聚苯乙烯载体上简单制备二聚金鸡纳生物碱衍生物和酮丁烯的高对映选择性催化异构二聚

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于将奎尼丁和对苯二酚哒嗪醚共价固定在不溶的聚苯乙烯载体上，从而避免了在任何阶段进行色谱纯化的需要。在烯酮的不对称有机催化二聚反应中使用异质生物碱衍生物可在20个反应周期内提供较高的对映选择性（90-97％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000165
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 、 3,6-dichloro-4-(hex-5-yn-1-yl)pyridazine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4-(hex-5-yn-1-yl)-3,6-bis(9-O-quinidinyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  在聚苯乙烯载体上简单制备二聚金鸡纳生物碱衍生物和酮丁烯的高对映选择性催化异构二聚

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于将奎尼丁和对苯二酚哒嗪醚共价固定在不溶的聚苯乙烯载体上，从而避免了在任何阶段进行色谱纯化的需要。在烯酮的不对称有机催化二聚反应中使用异质生物碱衍生物可在20个反应周期内提供较高的对映选择性（90-97％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000165

文献信息

• Mono- and bis-quinidine organocatalysts in the asymmetric methanolysis of cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride: A conformational and mechanistic NMR study
  作者：Federica Balzano、Ravindra P. Jumde、Alessandro Mandoli、SOFIA MASI、DARIO PINI、GLORIA UCCELLO-BARRETTA

  DOI：10.1002/chir.20993

  日期：2011.10

  The enantioselective organocatalytic methanolysis of cis‐1,2,3,6‐tetrahydrophthalic anhydride mediated by quinidine derivatives with pyridazine or anthraquinone core was investigated, carrying out a detailed nuclear magnetic resonance study of the conformational preferences of the alkaloid catalysts in the pure solvent and in the presence of the reaction substrates and products. No significant interaction

  研究了奎尼丁衍生物与哒嗪或蒽醌核介导的顺式1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐的对映选择性有机催化甲醇分解，对生物碱催化剂在纯溶剂中的构象偏好进行了详细的核磁共振研究。在反应底物和产物的存在下。中观之间没有明显的相互作用检测到酸酐和生物碱衍生物。相反，可以获得醇反应物对某些手性有机催化剂的构象状态有相当大影响的证据，这为一般碱催化机理的假设提供了支持，而与亲核催化剂相反。所研究衍生物的催化性质与其在静止状态的构象流行度无明显相关性，表明生物碱9- O取代基应具有比仅强制手性片段采取优先反应构象更好的作用。还观察到半酯产物的对映异构体与生物碱衍生物之间有很强的对映选择性相互作用，从而得出结论，在实际反应条件下，后者的相对大部分为质子化形式。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。
• Long-Lived Polymer-Supported Dimeric Cinchona Alkaloid Organocatalyst in the Asymmetric α-Amination of 2-Oxindoles
  作者：Ravindra P. Jumde、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1021/acscatal.6b01141

  日期：2016.7.1

  quantitative yields and high enantiomeric purity (89–95% ee) were attained in the course of 100 reaction cycles of a polystyrene resin-supported Cinchona alkaloid organocatalyst in the enantioselective α-amination of 2-oxindoles with diethyl azodicarboxylate. The catalytic material proved stable for >5300 h operation time over 8 months.

  在2-氧吲哚与偶氮二甲酸二乙酯的对映选择性α-胺化反应中，聚苯乙烯树脂负载的金鸡纳生物碱有机催化剂的100个反应循环中，获得了近乎定量的产率和高对映体纯度（89-95％ee）。证明该催化材料在8个月内可稳定运行> 5300 h。