5-(2-benzofuranyl)uridine | 1363601-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(2-benzofuranyl)uridine
• 英文别名: 5-(benzofuran-2-yl)-uridine
• CAS: 1363601-32-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₇
• 分子量: 360.323
• InChiKey: HHGGDEPWMPXVMK-IXYNUQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  137.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-benzofuranyl)uridine 在 咪唑 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.3h， 生成 2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-5-(2-benzofuranyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Small Molecule-Based Pattern Recognition To Classify RNA Structure

  摘要：

  Three-dimensional RNA structures are notoriously difficult to determine, and the link between secondary structure and RNA conformation is only beginning to be understood. These challenges have hindered the identification of guiding principles for small molecule:RNA recognition. We herein demonstrate that the strong and differential binding ability of aminoglycosides to RNA structures can be used to classify five canonical RNA secondary structure motifs through principal component analysis (PCA). In these analyses, the aminoglycosides act as receptors, while RNA structures labeled with a benzofuranyluridine fluorophore act as analytes. Complete (100%) predictive ability for this RNA training set was achieved by incorporating two exhaustively guanidinylated aminoglycosides into the receptor library. The PCA was then externally validated using biologically relevant RNA constructs. In bulge-stem-loop constructs of HIV-1 transactivation response element (TAR) RNA, we achieved nucleotide-specific classification of two independent secondary structure motifs. Furthermore, examination of cheminformatic parameters and PCA loading factors revealed trends in aminoglycoside:RNA recognition, including the importance of shape-based discrimination, and suggested the potential for size and sequence discrimination within RNA structural motifs. These studies present a new approach to classifying RNA structure and provide direct evidence that RNA topology, in addition to sequence, is critical for the molecular recognition of RNA.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11087
• 作为产物：
  描述：

  5-碘尿苷 、 1-苯并呋喃-2-基(三丁基)锡烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到5-(2-benzofuranyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  微环境敏感的荧光嘧啶核糖核苷类似物：DNA碱基位点的合成，酶结合和荧光检测。

  摘要：

  碱基修饰的荧光核糖核苷类似物探针是监测RNA结构和功能的有价值的工具，因为它们与天然核碱基的结构非常相似。特别是2-氨基嘌呤，一种对环境高度敏感的腺苷类似物，是使用最广泛的荧光核苷类似物。但是，只有少数适​​用于探查RNA分子的结构和识别特性的等排嘧啶嘧啶核糖核苷类似物可用。本文中，我们描述了衍生自标记吲哚N的一小部分碱基修饰的嘧啶核糖核苷类似物的合成和光物理特性-甲基吲哚和苯并呋喃到尿嘧啶的5位上。一种基于5-（苯并呋喃-2-基）嘧啶核的类似物，以合理的量子产率在可见光区域显示发射光，重要的是显示出优异的溶剂致变色性。通过T7 RNA聚合酶将相应的三磷酸底物有效地掺入寡核糖核苷酸中以产生荧光寡核糖核苷酸构建体。用荧光寡核糖核苷酸构建体进行的稳态和时间分辨光谱研究表明，荧光核糖核苷对生色团与邻近碱基之间的相互作用所引起的环境中的细微变化做出了光物理反应。特别是，如果将核糖核苷掺入到寡核糖核

  DOI：

  10.1002/chem.201101194

文献信息

• Enzymatic synthesis of base-modified RNA by T7 RNA polymerase. A systematic study and comparison of 5-substituted pyrimidine and 7-substituted 7-deazapurine nucleoside triphosphates as substrates
  作者：Nemanja Milisavljevič、Pavla Perlíková、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1039/c8ob01498a

  日期：——

  initiator needed to be used to obtain efficient RNA synthesis. The T7 RNA polymerase synthesis of modified RNA can be very efficiently used for synthesis of modified RNA but the method has constraints in the sequence of the first three nucleotides of the transcript, which must contain a non-modified G in the +1 position.

  我们通过核苷的交叉偶联反应，随后的三磷酸化反应或通过卤化的直接交叉偶联反应，合成了一个小库，该库包含十八个带有甲基，乙炔基，苯基，苯并呋喃基或二苯并呋喃基的5-取代的嘧啶或7-取代的7-脱氮嘌呤核苷三磷酸核苷三磷酸。我们系统地研究了修饰对T7 RNA聚合酶催化的修饰RNA合成效率的影响，发现修饰较小的修饰ATP，UTP和CTP类似物是RNA合成的良好底物和基石，即使在困难的序列中掺入了多个修饰的核苷酸。ATP和GTP的大体积二苯并呋喃基衍生物不是RNA聚合酶的底物。对于修饰的GTP类似物，需要使用特殊的启动子和GMP作为引发剂的改良程序，才能获得有效的RNA合成。修饰的RNA的T7 RNA聚合酶合成可以非常有效地用于修饰的RNA的合成，但是该方法在转录本的前三个核苷酸的序列中有限制，该转录本的前三个核苷酸必须在+1位包含一个未修饰的G。