methyl-β-trimethylstannyl-propionate | 17490-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-β-trimethylstannyl-propionate
• 英文别名: Trimethyl-<2-(methoxycarbonyl)-ethyl>-zinn；1-Trimethylstannyl-2-methoxy-carbonylaethann；3-Trimethylstannyl-propionsaeure-methylester；Methyl-β-trimethylstannylpropionat；Methyl-3-(trimethylstannyl)propionat；methyl 3-trimethylstannylpropanoate
• CAS: 17490-15-2
• 化学式: C₇H₁₆O₂Sn
• 分子量: 250.913
• InChiKey: YZNAXWLPUHUGNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.4695 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-β-trimethylstannyl-propionate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Dimethyl-<2-(methoxycarbonyl)-ethyl>-zinnbromid
  参考文献：
  名称：

  [2-（烷氧羰基）乙基]锡衍生物的新途径及其结构研究

  摘要：

  在添加剂的存在下，使卤代甲烷和β-卤代丙酸酯的混合物与锡箔反应。蒸馏这样的反应混合物，得到甲基[2-（烷氧基羰基）乙基]锡二卤化物。从这些化合物开始，制备了一些具有2-（烷氧基羰基）乙基的有机锡衍生物。通过元素分析，红外吸收光谱和质子磁共振光谱确定衍生物的身份。从IR和NMR研究的结果可以得出结论，锡原子上的卤素取代基有利于形成五元环，其中羰基的氧原子与锡原子配位。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86209-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(dibromo(methyl)stannyl)propanoate 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到methyl-β-trimethylstannyl-propionate
  参考文献：
  名称：

  [2-（烷氧羰基）乙基]锡衍生物的新途径及其结构研究

  摘要：

  在添加剂的存在下，使卤代甲烷和β-卤代丙酸酯的混合物与锡箔反应。蒸馏这样的反应混合物，得到甲基[2-（烷氧基羰基）乙基]锡二卤化物。从这些化合物开始，制备了一些具有2-（烷氧基羰基）乙基的有机锡衍生物。通过元素分析，红外吸收光谱和质子磁共振光谱确定衍生物的身份。从IR和NMR研究的结果可以得出结论，锡原子上的卤素取代基有利于形成五元环，其中羰基的氧原子与锡原子配位。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86209-9

文献信息

• Organotin compounds
  作者：J.C. Podestá、A.B. Chopa、A.D. Ayala、L.C. Koll

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99028-4

  日期：1987.10

  stituted saturated methyl carboxylates (R  Me, n-Bu, Ph) and trimethylsilyl halides (X  Cl, Br, I) is reported. The results indicate that methyl β-(trialkylstannyl)propanoates react with trimethylsilyl halides to give alkyl/halide exchange products; no ester cleavage is observed even using organotin ester/silicon halide ratios of 14. The reactions carried out with ω-trialkylstannyl-substituted esters

  报道了对β-和ω-三烷基锡烷基取代的饱和羧酸甲酯（RMe，n-Bu，Ph）与三甲基甲硅烷基卤化物（XCl，Br，I）之间反应的研究。结果表明，β-（三烷基锡烷基）丙酸甲酯与三甲基甲硅烷基卤化物反应生成烷基/卤化物交换产物。即使使用14的有机锡酯/卤化硅，也没有观察到酯裂解。用ω-三烷基锡烷基取代的酯进行的反应表明，β-（三烷基锡烷基）丙酸甲酯不能产生酯交换产物与分子内配位有关。 β-（卤代二烷基锡烷基）丙酸甲酯，烷基/卤化物交换产物中存在α-（β-（卤代二烷基锡烷基）丙酸酯），这阻止了酯的CO与卤化硅之间的配位。获得的结果还表明，烷基/卤化物交换反应比酯交换反应快得多。提供了关于锡上的这些卤代烷基化反应可能是四烷基锡化合物的一般性质的可能性的证据。
• Synthesis and spectroscopic studies of some novel bicyclic organotin compounds
  作者：C.H.W. Jones、R.G. Jones、P. Partington、R.M.G. Roberts

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85072-x

  日期：1971.10

  A number of new bicyclic organotin compounds have been synthesised by treating the corresponding organic halide with (trialkyl- or triarylstannyl)sodium in liquid ammonia. syn-7-Bromo-2-norbornene yielded mainly the anti-7-trimethyltin derivative when treated with (trimethylstannyl)sodium, but gave a tricyclic compound on reaction with (triphenylstannyl)sodium. anti-7-Bromobenzonorbornadiene gave a

  通过在液氨中用（三烷基-或三芳基锡烷基）钠处理相应的有机卤化物，已经合成了许多新的双环有机锡化合物。syn -7-溴-2-降冰片烯经（三甲基锡烷基）钠处理后主要生成抗-7-三甲基锡衍生物，但与（三苯基锡烷基）钠反​​应生成三环化合物。抗-7-溴苯并降冰片二烯产生顺/抗三甲基锡烷基类似物的混合物与似乎是三环衍生物的混合物。7-氯-2,5-降冰片二烯可以很容易地得到核心反应的7-三苯基锡烷基化合物，但其三甲基锡类似物的形成非常困难且不稳定。通过PMR光谱对化合物进行了表征，并讨论了其形成机理。将三甲基氢化锡加到2,5-降冰片二烯中得到exo和内-5-降冰片烯衍生物的混合物。13 C NMR，穆斯堡尔（Mössbauer）和红外光谱用于寻找锡原子与位于立体化学有利位置的CC双键之间的供体-受体相互作用，即。7-（三甲基锡烷基和三苯基锡烷基）-2,5-降冰片二烯，以及内基-5-（三甲基锡烷基）-
• Studies in group IV organometallic chemistry
  作者：A.J. Leusink、H.A. Budding、J.W. Marsman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83730-4

  日期：1967.8

  Organotin monohydrides were brought into reaction with a variety of mono- and disubstituted ethynes. The identity of the resulting products was established by means of elementary analysis, infrared absorption spectroscopy and proton magnetic resonance spectroscopy.

  使有机锡一氢化物与各种单取代和二取代的乙炔反应。通过元素分析，红外吸收光谱和质子磁共振光谱来确定所得产物的身份。
• New functional allylic lithium reagents: gem-dialkoxyallyllithium reagents: a useful route to β-silyl- and β-stannylpropionate esters
  作者：Dietmar Seyferth、Robert E. Mammarella、Helmut A. Klein

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90330-9

  日期：1980.7

  -95°C results in formation of gem-dialkoxyallyllithium reagents, Li[CH2CHC(OR)2]. These react with organosilicon and organotin chlorides to give ketene acetals, R3SiCH2CHC(OR)2 and R3SnCH2CHC(OR)2. The acid hydrolysis of these products produces β-substituted propionic acid esters, R3SiCH2CH2CO2R and R3SnCH2CH2CO2R. Reactions of these lithium reagents with allyl bromide gave esters of 5-hexonoic acid,

  仲丁基锂与反应丙烯醛二烷基缩醛的THF或THF / ET 2 O /戊烷在-95℃下导致形成的宝石-dialkoxyallyllithium试剂，锂[CH 2 CHC（OR）2 ]。这些反应用有机硅和有机锡氯化物，得到烯酮缩醛，R 3 SICH 2 CHC（OR）2和R 3 SNCH 2 CHC（OR）2。这些产物的酸水解产生β-取代的丙酸酯，R 3 SiCH 2 CH 2 CO 2 R和R 3 SnCH 2 CH 2CO 2这些锂试剂与烯丙基溴反应R.得到5- hexonoic酸的酯，CH 2 CH（CH 2）3 CO 2 R（R = ME等）。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.3, page 31 - 41
  作者：

  DOI：——

  日期：——