1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate | 606926-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 606926-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₅S₂
• 分子量: 385.385
• InChiKey: JWBSEKQWSGGTGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  474.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 mercury(II) diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(3-methyl-3-vinyloxybut-1-ynyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  串联金（I）催化的炔丙基乙烯基醚的炔丙基克莱森重排/纳扎罗夫环化的戊酸酯化反应

  摘要：

  串联金（I）催化的炔丙基乙烯基醚衍生物的炔丙基克莱森重排/纳扎罗夫环化反应，然后原位还原生成的羰基，可提供功能化的环戊二烯与各种N-杂环和碳环化合物（包括吲哚）融合，优异的产量。该反应以高区域选择性进行，五元环中双键的位置取决于带有炔丙基部分和后者侧链的（杂）环的类型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02141
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮，1-[（4-甲基苯基）磺酰基]- 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-tosyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  开发 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 交叉偶联反应，以合成 [2,3]-稠合吲哚杂环

  摘要：

  报道了 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 反应的范围和局限性。这种交叉偶联反应能够在随后的 Rh II 2催化的 sp 2 -C-H 键胺化反应后区域选择性地合成吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo500252e

文献信息

• Alkenylation and Arylation of Peptides via Ni-Catalyzed Reductive Coupling of α-<i>C</i>-Tosyl Peptides with Csp² Triflates/Halides
  作者：Xianghua Tao、Guobin Ma、Yanhong Song、Yunrong Chen、Qun Qian、Deli Sun、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02601

  日期：2021.10.1

  A Ni-catalyzed reductive cross-coupling between α-C-tosyl peptides and Csp2 triflates/halides has been developed. This protocol enables the formation of various unnatural di- and tripeptides containing vinyl and aryl side chains, and it expands the applications of Ni-catalyzed reductive cross-coupling in late-stage diversification of peptides.

  已经开发了α-C-甲苯磺酰肽和 Csp 2三氟甲磺酸盐/卤化物之间的 Ni 催化还原交叉偶联。该协议能够形成各种含有乙烯基和芳基侧链的非天然二肽和三肽，并扩展了镍催化还原交叉偶联在肽后期多样化中的应用。
• Cyclic Alkenylsulfonyl Fluorides: Palladium‐Catalyzed Synthesis and Functionalization of Compact Multifunctional Reagents
  作者：Terry Shing‐Bong Lou、Scott W. Bagley、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201910871

  日期：2019.12.19

  A series of low-molecular-weight, compact, and multifunctional cyclic alkenylsulfonyl fluorides were efficiently prepared from the corresponding alkenyl triflates. Palladium-catalyzed sulfur dioxide insertion using the surrogate reagent DABSO effects sulfinate formation, before trapping with an F electrophile delivers the sulfonyl fluorides. A broad range of functional groups are tolerated, and a correspondingly

  从相应的烯基三氟甲磺酸酯有效地制备了一系列低分子量，致密和多功能的环状烯基磺酰氟。使用替代试剂DABSO插入钯催化的二氧化硫会影响亚磺酸盐的形成，然后用F型亲电试剂捕集会生成磺酰氟。可以容忍各种各样的官能团，并且可能在产物上产生大量的衍生化反应，包括在硫上的取代，共轭物加成和N-官能化。这些属性共同表明，该方法可以在化学生物学中找到新的应用。
• A novel palladium-catalyzed synthesis of β-carbolines: application in total synthesis of naturally occurring alkaloids
  作者：Shubhada W Dantale、Björn C.G Söderberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00824-x

  日期：2003.7

  Two naturally occurring β-carbolines, 6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline and bauerine A, have been prepared using a Stille-type coupling, followed by a palladium-phosphine catalyzed N-heteroannulation as the key steps.

  两种天然存在的β-咔啉，6-甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉和bauerine A，均采用Stille型偶联方法制备，然后使用钯膦催化的N -异质环化是关键步骤。
• Cross‐Electrophile C(sp ² )−Si Coupling of Vinyl Chlorosilanes
  作者：Jicheng Duan、Ke Wang、Guang‐Li Xu、Shaolin Kang、Liangliang Qi、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202010737

  日期：2020.12.14

  C−Si bond remains unexplored. Here we report a cross‐electrophile Csp2‐Si coupling reaction of vinyl/aryl electrophiles with vinyl chlorosilanes. This new protocol offers an approach for facile and precise synthesis of organosilanes with high molecular diversity and complexity from readily available materials. The reaction proceeds under mild and non‐basic conditions, demonstrating a high step economy

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。
• Sequential Suzuki–Miyaura Coupling/Lewis Acid-Catalyzed Cyclization: An Entry to Functionalized Cycloalkane-Fused Naphthalenes
  作者：Camilo Mahecha-Mahecha、Frédéric Lecornué、Sumita Akinari、Thomas Charote、Diego Gamba-Sánchez、Tomohiko Ohwada、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02020

  日期：2020.8.21

  Functionalized angular cycloalkane-fused naphthalenes were prepared using a two-step process involving a Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of aryl pinacol boronates and vinyl triflates followed by a boron trifluoride etherate-catalyzed cycloaromatization.

  使用两步法制备官能化的有角环烷烃稠合萘，该方法包括钯催化的芳基频哪醇硼酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，然后是三氟化硼醚化物催化的环芳构化。