phenyl (6-methylpyridin-3-yl)carbamate hydrochloride | 1628206-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (6-methylpyridin-3-yl)carbamate hydrochloride
• 英文别名: phenyl N-(6-methylpyridin-3-yl)carbamate;hydrochloride
• CAS: 1628206-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂*ClH
• 分子量: 264.711
• InChiKey: NNNWMXWBMDAEMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-氟苯甲腈 、 phenyl (6-methylpyridin-3-yl)carbamate hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(3-cyano-2-fluorophenyl)-3-(6-methylpyridin-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALTERNATE PROCESSES FOR THE PREPARATION OF OMECAMTIV MECARBIL
  [FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DESTINÉS À LA PRÉPARATION DE L'OMÉCAMTIV MÉCARBIL

  摘要：

  本申请的方面涉及制备Omecamtiv mecarbil及其盐的过程。具体方面涉及新型尿素中间体，其制备过程及其在制备Omecamtiv mecarbil及其盐中的应用。改进的Omecamtiv mecarbil制备过程具有工业可行性。

  公开号：

  WO2021070124A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基吡啶 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、450.01 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 phenyl (6-methylpyridin-3-yl)carbamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF OMECAMTIV MECARBIL
  [FR] SYNTHÈSE D'OMECAMTIV MECARBIL

  摘要：

  本文提供了Omecamtiv mecarbil双盐酸盐水合物及其各种中间体的合成方法。(I)

  公开号：

  WO2019006231A1

文献信息

• Development of a Factory Process for Omecamtiv Mecarbil, a Novel Cardiac Myosin Activator
  作者：Seb Caille、Alan M. Allgeier、Charles Bernard、Tiffany L. Correll、Andrew Cosbie、Richard D. Crockett、Sheng Cui、Margaret M. Faul、Karl B. Hansen、Seth Huggins、Neil Langille、Steven M. Mennen、Bradley P. Morgan、Henry Morrison、Alexander Muci、Karthik Nagapudi、Kyle Quasdorf、Krishnakumar Ranganathan、Philipp Roosen、Xianqing Shi、Oliver R. Thiel、Fang Wang、Justin T. Tvetan、Jacqueline C. S. Woo、Steven Wu、Shawn D. Walker

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00200

  日期：2019.8.16

  convergent synthesis and coupling of two key fragments, aniline 2 and carbamate 4-HCl, which serves as a masked isocyanate. To enable practical access to aniline 2, reduction of the corresponding nitroaromatic was designed to control potential mutagenic impurities. Key to the efficient preparation of 2 was the benzylic bromination of 8 followed by selective debromination of a gem-dibromide byproduct and subsequent

  描述了制造新型心脏肌球蛋白活化剂omecamtiv mecarbil（1）的工厂方法的发展。Omecamtiv mecarbil是通过两个关键片段（苯胺2和氨基甲酸酯4-HCl）的聚合合成和偶联而制备的，它们用作被掩盖的异氰酸酯。为了能够实际使用苯胺2，设计了相应的硝基芳族化合物的还原反应，以控制潜在的诱变杂质。有效制备2的关键是对8进行苄基溴化，然后对二溴联苯宝石副产物进行选择性脱溴，然后再用5-磷酸烷基化。总的来说，最长的线性序列包括六个步骤，包括最终的成盐步骤，以55％的总收率提供原料药。由于药物的原始游离碱形式在调释制剂中的性能较差，因此开发了一种改进的二盐酸盐水合物形式来帮助提高药物性能和可制造性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014152198A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are certain pharmaceutical formulations of omecamtiv mecarbil and methods for their preparation and use.

  提供了奥美卡酮美卡比尔的某些药物配方及其制备和使用方法。