(2S,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carbonitrile | 1268493-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 1268493-60-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 417.442
• InChiKey: WPTKVBHXQRZRCV-HLLBOEOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  133.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carbonitrile 在 盐酸 、 bis(2-methoxyethyl) azodicarboxylate 、 水 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-(2-methoxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（+）-甲氧基苯基海藻酸和（+）-苯基海藻酸

  摘要：

  有效的全合成（+）-甲氧基苯基海藻酸（3）和（+）-苯基海藻酸（4）是使用铑类胡萝卜素介导的分子间CH插入反应实现的。通过使用C-4位置上的立体化学作为关键的立体生成中心，可以完成类胡萝卜素骨架的完全立体选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol103131p
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 ((2R,3R,4S)-2-methoxy-4-(2-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidin-3-yl)methanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到(2S,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-4-(2-methoxyphenyl)-1-(2-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（+）-甲氧基苯基海藻酸和（+）-苯基海藻酸

  摘要：

  有效的全合成（+）-甲氧基苯基海藻酸（3）和（+）-苯基海藻酸（4）是使用铑类胡萝卜素介导的分子间CH插入反应实现的。通过使用C-4位置上的立体化学作为关键的立体生成中心，可以完成类胡萝卜素骨架的完全立体选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol103131p