N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanamide | 1224467-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 1224467-80-4
• 化学式: C₂₃H₃₂F₂N₂O₄
• 分子量: 438.515
• InChiKey: OLMQASPRKWELMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanamide 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dicyclohexyl-5,5-difluoro-6-(4-methoxyphenyl)dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Efficient Synthesis of gem-Difluorodihydrouracils

  摘要：

  碳二亚胺与β-芳基/烷基-β-羟基-α,α-二氟羧酸有效反应，通过两步反应序列提供大量完全取代的宝石-二氟二氢尿嘧啶。在第一步中，两种反应物之间的缩合在大多数情况下导致形成所需二氢尿嘧啶和N-酰基脲联产物的混合物。然而，后者可以很容易地回收并有效地转化为目标化合物。该序列在非常温和的条件（CH2Cl2，20°C）下运行良好，并且当使用不对称碳二亚胺时，反应具有完全的区域选择性。当 N-酰基脲衍生物对于分离来说不够稳定时，该过程可以以一锅法完成，从而直接形成所需的二氢尿嘧啶，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218587
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(4'-methoxyphenyl)propanoic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到N-cyclohexyl-N-(cyclohexylcarbamoyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Efficient Synthesis of gem-Difluorodihydrouracils

  摘要：

  碳二亚胺与β-芳基/烷基-β-羟基-α,α-二氟羧酸有效反应，通过两步反应序列提供大量完全取代的宝石-二氟二氢尿嘧啶。在第一步中，两种反应物之间的缩合在大多数情况下导致形成所需二氢尿嘧啶和N-酰基脲联产物的混合物。然而，后者可以很容易地回收并有效地转化为目标化合物。该序列在非常温和的条件（CH2Cl2，20°C）下运行良好，并且当使用不对称碳二亚胺时，反应具有完全的区域选择性。当 N-酰基脲衍生物对于分离来说不够稳定时，该过程可以以一锅法完成，从而直接形成所需的二氢尿嘧啶，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218587