5-methyl-1,3-divinylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 121667-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-1,3-divinylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-Bis(ethenyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 121667-93-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: WRNJUJQAVBRWTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 乙炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以11%的产率得到5-methyl-1,3-divinylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钌在低乙炔压力下催化合成乙烯基酰胺。

  摘要：

  使用钌膦催化剂，使环酰胺在低压下与乙炔反应，得到各种N-乙烯基化的酰胺，包括（氮杂双环）内酰胺，恶唑烷酮，苯并异恶唑酮，异吲哚啉酮，喹喔啉酮，恶唑烷酮，环脲衍生物（咪唑啉基） （胸腺嘧啶），氨基酸酸酐和噻唑烷酮。

  DOI：

  10.1039/d0cc01533d

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF N-VINYL COMPOUNDS BY REACTING CYLIC NH-COMPOUNDS WITH ACETYLENE IN PRESENCE OF HOMOGENOUS CATALYST<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS N-VINYLIQUES PAR RÉACTION DE COMPOSÉS NH- CYLIQUES AVEC DE L'ACÉTYLÈNE EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR HOMOGÈNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021122249A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Process to produce N-vinyl compounds by homogeneous catalysis, wherein acetylene is reacted with a cyclic compound comprising a cyclic compound having at least one nitrogen as ring member, bearing a substitutable hydrogen residue (cyclic compound C), in a liquid phase in the presence of a ruthenium complex comprising at least one phosphine as ligand (RuCat).

  通过均相催化过程生产N-乙烯基化合物，其中乙炔与至少含有一个氮作为环成员并带有可取代氢残基的环状化合物（环状化合物C）在液相中反应，并在至少含有一个磷化物作为配体的钌络合物（RuCat）的存在下进行。
• Direct N- and C-vinylation with trimethoxyvinylsilane
  作者：Pavel Arsenyan、Alla Petrenko、Edgars Paegle、Sergey Belyakov

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.11.011

  日期：2011.11

  Treatment of nucleobases, nucleosides, 5-membered N-heterocycles and terminal alkynes with trimethoxyvinylsilane in the presence of copper(II) acetate-TBAF system as catalyst affords the vinylation products.