5α-androst-3-en-17β-yl acetate | 1236-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androst-3-en-17β-yl acetate
• 英文别名: 17β-Acetoxy-D³-5α-androsten；17β-Acetoxy-5α-androst-3-en；5alpha-Androst-3-en-17beta-yl acetate；[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 1236-50-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: CLULEPXOEJTROX-MQWPULPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androst-3-en-17β-yl acetate 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 四氧化锇 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 various solvents 、 水 、 叔丁醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以57%的产率得到5α-androstane-3α,4α,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  类固醇的邻二醇的区域选择性酶酰化

  摘要：

  完整的甾族化合物的2，3-和3，4-邻位二醇的单酰化衍生物是通过区域选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备的。取决于羟基的构型，酶对邻二醇具有不同的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.104
• 作为产物：
  描述：

  醋酸睾酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5α-androst-3-en-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  STEROIDS。CCV。响一个修改过的激素模拟。I.敲响烯烃。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00338a016

文献信息

• Microbiological Hydroxylation of Some Epoxy Steroids by the Fungus <i>Mucor Plumbeus</i>
  作者：Khalid O. Alfooty

  DOI：10.3184/030823408x320665

  日期：2008.6

  preparation of epoxy steroids derived from testosterone, dehydroisoandrosterone and epiandrosterone using m-chloroperbenzoic acid and their biotransformation by the fungus Mucor plumbeus is described. The results reveal an effect of the epoxide on the biotransformation.

  描述了使用间氯过苯甲酸从睾酮、脱氢异雄酮和表雄酮衍生的环氧类固醇的制备及其通过真菌毛霉菌的生物转化。结果揭示了环氧化物对生物转化的影响。
• Preparation of Androstanes Related to Aphidicolin
  作者：Cavit Uyanik、Kudret Yildirim、Aslihan Malay、James R. Hanson、Peter B. Hitchcock

  DOI：10.1135/cccc20071545

  日期：——

  The preparation of 3α,4α,17β-trihydroxy-, 3α,4α,16α,17α- and 2α,3α,16α,17α-tetrahydroxy-5α-androstane derivatives (5, 11, 18) from testosterone as steroidal analogues of diterpenoid inhibitor of DNA polymerase α, aphidicolin, is described. The crystal structure of 5α-androstane-3α,4α,17β-triyl triacetate (6) is reported.

  对着3α,4α,17β-三羟基-, 3α,4α,16α,17α- 和 2α,3α,16α,17α-四羟基-5α-雄烷衍生物（5, 11, 18）从睾酮制备的类固醇类二萜DNA聚合酶α抑制剂阿菲地醇进行了描述。报道了5α-雄烷-3α,4α,17β-三乙酸三酯（6）的晶体结构。
• Synthesis and biochemical studies of 17-substituted androst-3-enes and 3,4-epoxyandrostanes as aromatase inhibitors
  作者：Margarida M.D.S. Cepa、Elisiário J. Tavares da Silva、Georgina Correia-da-Silva、Fernanda M.F. Roleira、Natércia A.A. Teixeira

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.07.001

  日期：2008.12

  A series of 5alpha-androst-3-enes and 3alpha,4alpha-epoxy-5alpha-androstanes were synthesized and tested for their abilities to inhibit aromatase in human placental microsomes. In these series the original C-17 carbonyl group was replaced by hydroxyl, acetyl and hydroxyimine groups. Inhibition kinetic analysis on the most potent steroid of these series revealed that it inhibits the enzyme in a competitive

  合成了一系列的5α-雄烯-3-烯和3α，4α-环氧-5α-雄烷酮，并测试了它们在人胎盘微粒体中抑制芳香化酶的能力。在这些系列中，原始的C-17羰基被羟基，乙酰基和羟基亚胺基取代。对这些系列中最有效的类固醇的抑制动力学分析表明，它以竞争性方式抑制酶（IC（50）= 6.5 microM）。获得的数据指出了研究类固醇的D环中C-17羰基的重要性，这是达到最大芳香化酶抑制活性所需的结构特征。此外，似乎至少一个羰基（C-3或C-17）对于有效抑制芳香化酶是必不可少的。
• Ultrasound assisted zinc reactions in synthesis 1. Efficient reduction of enones
  作者：J.A.R. Salvador、M.L.Sa´ e Melo、A.S. Campos Neves

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60587-7

  日期：1993.1

  Zinc reduction of α, β-unsaturated ketones in acetic acid has been efficiently accomplished under sonochemical conditions. Different α-enone systems give two kinds of products: olefins and allylic alcohols. Regio- and stereoselective are reported.

  在声化学条件下已经有效地完成了乙酸中α，β-不饱和酮的锌还原反应。不同的α-烯酮体系产生两种产物：烯烃和烯丙醇。报告了区域和立体选择性。
• Regioselectivity in the Hydroboration of Steroidal Δ3-Allylic Alcohols†
  作者：Muzaffar Alam、James R. Hanson、Mansur Liman、Sivajini Nagaratnam

  DOI：10.1039/a605946e

  日期：——

  The presence of an allylic 5α-hydroxy group in an androst-3-ene increases the proportion of addition of a borane to the adjacent C-4 compared to the unsubstituted steroid and directs the addition to the face of the alkene anti to the hydroxy group with stereochemical effects that may oppose those of the C-10β-methyl group.

  与未取代的类固醇相比，雄激素 3-烯中烯丙基 5α-羟基的存在增加了硼烷与相邻 C-4 的加成比例，并引导加成到与羟基相反的烯烃表面具有可能与 C-10β-甲基相反的立体化学效应。

表征谱图