3α,4α-epoxy-5α-androstan-17β-yl acetate | 6181-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,4α-epoxy-5α-androstan-17β-yl acetate
• 英文别名: 17β-acetoxy-3α,4α-epoxy-5α-androstane；acetic acid-(3α,4α-epoxy-5α-androstan-17β-yl ester)；Essigsaeure-(3α,4α-epoxy-5α-androstan-17β-ylester)；3alpha,4alpha-Epoxy-5alpha-androstan-17beta-yl acetate；[(1S,2R,5R,7S,8R,11R,12S,15S,16S)-2,16-dimethyl-6-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.05,7.012,16]octadecan-15-yl] acetate
• CAS: 6181-56-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: GNWVFTVIBRFEGE-VHDXBSCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,4α-epoxy-5α-androstan-17β-yl acetate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到[(3R,4R,5R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-4-nitrooxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵裂解甾族环氧化物的立体化学

  摘要：

  硝酸铈铵对不受阻的甾体环氧化物的裂解提供了反式双轴 β-硝基醇，但其他产物是从更多受阻环氧化物中获得的。

  DOI：

  10.1039/a707312g
• 作为产物：
  描述：

  5α-androst-3-en-17β-yl acetate 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到3α,4α-epoxy-5α-androstan-17β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  17-取代的雄烯-3-烯和3,4-环氧雄烷作为芳香酶抑制剂的合成和生化研究。

  摘要：

  合成了一系列的5α-雄烯-3-烯和3α，4α-环氧-5α-雄烷酮，并测试了它们在人胎盘微粒体中抑制芳香化酶的能力。在这些系列中，原始的C-17羰基被羟基，乙酰基和羟基亚胺基取代。对这些系列中最有效的类固醇的抑制动力学分析表明，它以竞争性方式抑制酶（IC（50）= 6.5 microM）。获得的数据指出了研究类固醇的D环中C-17羰基的重要性，这是达到最大芳香化酶抑制活性所需的结构特征。此外，似乎至少一个羰基（C-3或C-17）对于有效抑制芳香化酶是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.07.001

文献信息

• Microbiological Hydroxylation of Some Epoxy Steroids by the Fungus <i>Mucor Plumbeus</i>
  作者：Khalid O. Alfooty

  DOI：10.3184/030823408x320665

  日期：2008.6

  preparation of epoxy steroids derived from testosterone, dehydroisoandrosterone and epiandrosterone using m-chloroperbenzoic acid and their biotransformation by the fungus Mucor plumbeus is described. The results reveal an effect of the epoxide on the biotransformation.

  描述了使用间氯过苯甲酸从睾酮、脱氢异雄酮和表雄酮衍生的环氧类固醇的制备及其通过真菌毛霉菌的生物转化。结果揭示了环氧化物对生物转化的影响。
• Bile acids and steroids—XXVII
  作者：K. Takeda、T. Komeno、J. Kawanami、S. Ishihara、H. Kadokawa、H. Tokura、H. Itani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98273-0

  日期：1965.1

  Synthetic methods for, and some reactions of the steroidal 2,3- and 3,4-episulphides and related compounds are described. The five-membered ring formation, e.g. acetonide, trithiocarbonate etc., of the 2,3-trans-diaxial dimercapto and mercapto-ol derivatives are also studied.

  描述了甾族2,3-和3,4-异硫醚及相关化合物的合成方法和某些反应。还研究了2，3-反式-双轴二巯基和巯基醇衍生物的五元环形成，例如丙酮化物，三硫代碳酸酯等。
• Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Uyanik, Cavit, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 6, p. 1366 - 1388
  作者：Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Uyanik, Cavit

  DOI：——

  日期：——
• Fajkos; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3115,3128
  作者：Fajkos、Sorm

  DOI：——

  日期：——