4-苯甲基哌嗪-1-羰酰氯 | 13521-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯甲基哌嗪-1-羰酰氯
• 英文名称: (4-benzhydrylpiperazin-1-yl)carbonyl chloride
• 英文别名: 4-benzhydrylpiperazine-1-carbonyl chloride；4-Benzhydrylpiperazin-1-yl carbonyl chloride
• CAS: 13521-97-6
• 化学式: C₁₈H₁₉ClN₂O
• 分子量: 314.815
• InChiKey: AALAIKKQHXSMCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二硝基联苯基-2,4'-二醇 、 4-苯甲基哌嗪-1-羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以67%的产率得到4-(4-benzhydrylpiperazin-1-ylcarbonylaminomethyl)-1-benzyl-2-oxopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Potential Nootropic Agents: Synthesis of Some 1,4-Disubstituted 2-Oxopyrrolidines and Some Related Compounds

  摘要：

  4-(氨甲基)-1-苄基-2-氧代吡咯烷（VI）经过与（4-苄基哌嗪-1-基）羰基氯化物IIIb - IIId和（4-甲基哌嗪-1-基）羰基氯化物（IIIa）处理后转化为羧酰胺IVa - IVd。在乙腈中加水加热1-(乙氧羰基甲基)-2,4-二氧代吡咯烷（XIX）得到XVIIIa。与氨处理得到二酰胺XVIIIc，碱性水解XVIIIa得到二羧酸XVIIIb。4-(氨甲基)-1-(4-甲硫基苄基)-2-氧代吡咯烷（XII）通过4-(甲硫基)苄胺与顺丁二酸反应以及从得到的羧酸VII开始的一系列反应制备，包括酯化、还原和用氯化亚砜处理得到的醇IX，合成邻苯二甲酰亚胺衍生物XI和水解。胺XII加入4-氯苯基异氰酸酯形成XIII。制备的化合物进行了智力活性测试。

  DOI：

  10.1135/cccc19941126
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-苯甲基哌嗪-1-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of new C3aR ligands. Part 1: Arginine derivatives

  摘要：

  The synthesis and in vitro binding of several new arginine-containing C3aR ligands are reported. DMPK properties and functional activities of selected compounds have been evaluated. One compound is shown to be active in an in vivo model of airway inflammation after aerosol administration. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.022

文献信息

• Piperazine and piperidine carboxamides and carbamates as inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL)
  作者：Jani Korhonen、Anne Kuusisto、John van Bruchem、Jayendra Z. Patel、Tuomo Laitinen、Dina Navia-Paldanius、Jarmo T. Laitinen、Juha R. Savinainen、Teija Parkkari、Tapio J. Nevalainen

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.012

  日期：2014.12

  system, fatty acid amide hydrolase (FAAH) and monoacylglycerol lipase (MAGL), are potential targets for various therapeutic applications. In this paper, we present more extensively the results of our previous work on piperazine and piperidine carboxamides and carbamates as FAAH and MAGL inhibitors. The best compounds of these series function as potent and selective MAGL/FAAH inhibitors or as dual FAAH/MAGL

  内源性大麻素系统的关键水解酶，脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和单酰基甘油脂酶（MAGL），是各种治疗应用的潜在目标。在本文中，我们将更广泛地介绍我们先前关于作为FAAH和MAGL抑制剂的哌嗪和哌啶羧酰胺和氨基甲酸酯的研究结果。这些系列中最好的化合物在纳摩尔浓度下可作为有效的选择性MAGL / FAAH抑制剂或双重FAAH / MAGL抑制剂。这项研究表明，MAGL抑制剂应包含离去基团，其共轭酸p K a为8-10，而FAAH抑制剂可耐受各种离去基团。
• Synthesis of 9-<i>O</i>-Substituted Derivatives of 9-Hydroxy-5,6-dimethyl-6<i>H</i>- pyrido[4,3-<i>b</i>]carbazole-1-carboxylic Acid (2-(Dimethylamino)ethyl)amide and Their 10- and 11-Methyl Analogues with Improved Antitumor Activity
  作者：Claude Guillonneau、Alain Pierré、Yves Charton、Nicolas Guilbaud、Laurence Kraus-Berthier、Stéphane Léonce、André Michel、Emile Bisagni、Ghanem Atassi

  DOI：10.1021/jm981093m

  日期：1999.6.1

  Analogues of the antitumor drug S 16020-2 modified at the 9, 10, or 11 position were synthesized and evaluated in vitro and in vivo on the P388 leukemia and B16 melanoma models. Starting from 9-methoxy-5, 11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxylic acid ethyl ester, the 11-CH3 analogue of 9-hydroxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido[4, 3-b]carbazole-1-carboxylic (2-(dimethylamino)ethyl)amide (1), compound

  合成了在9、10或11位修饰的抗肿瘤药物S 16020-2的类似物，并在P388白血病和B16黑色素瘤模型上进行了体内和体外评估。从9-甲氧基-5，11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯开始，是9-羟基-5,6-二甲基-6H-吡啶的11-CH3类似物[4，3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺（1），化合物4，是按四步法合成的，而其10-CH3类似物5是通过两步法合成的步骤，从化合物1开始。最后从9-OH化合物1、4和5开始，合成了一系列不同的9-O-取代的衍生物。在这些系列中，活性最高的化合物是由9-OH基团与各种脂族二酸酯化而成，这导致了1、4和5的9-O-CO-（）-COOH衍生物。
• TRIAZOLOPYRIDINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：HOORNAERT Christian

  公开号：US20100035893A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention relates to the triazolopyridine carboxamide derivatives of general formula (I): Wherein X, A, R 1 and R 2 are as defined herein. The invention further relates to preparation methods and therapeutic use thereof.

  该发明涉及一般式（I）的三唑吡啶羧酰胺衍生物，其中X、A、R1和R2如本文所定义。该发明还涉及其制备方法和治疗用途。
• Triazolopyridine carboxamide derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof
  申请人：sanofi-aventis

  公开号：US07868007B2

  公开（公告）日：2011-01-11

  The invention relates to the triazolopyridine carboxamide derivatives of general formula (I): Wherein X, A, R1 and R2 are as defined herein. The invention further relates to preparation methods and therapeutic use thereof.

  本发明涉及一般式(I)的三唑吡啶羧酰胺衍生物，其中X、A、R1和R2如本文所定义。本发明还涉及其制备方法和治疗用途。
• US7868007B2
  申请人：——

  公开号：US7868007B2

  公开（公告）日：2011-01-11