3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]丙基乙酸酯 | 768381-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]丙基乙酸酯
• 中文别名: 1,2,5-三甲基-4-苯基-5-(哌啶-1-基甲基)哌啶-4-基丙酸酯二盐酸
• 英文名称: 3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-yl acetate
• 英文别名: (4S)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propylacetate；3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl acetate
• CAS: 768381-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: YQMUKUSTXULHJP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]丙基乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 Lindlar's catalyst 、 三甲胺盐酸盐 氢氧化钾 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -30.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.16h， 生成 (6R,E)-2,2,11,11,12,12-hexamethyl-3,3-diphenyl-4,10-3,11-disilatridec-8-en-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a

文献信息

• A convergent synthesis of enantiopure bicyclic scaffolds through multicomponent Ugi reaction
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Silvia Merlo、Claudio Repetto、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.058

  日期：2008.2

  An efficient and convergent Ugi synthesis of enantiomerically pure N-acyl-2,5-disubstituted pyrrolidines was coupled with an appropriate secondary transformation to give two series of bicyclic derivatives, namely hexahydro pyrrolo-oxazocinediones and -diazepinediones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.