(-)-4-<(4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl>-2,6-piperidinedione | 102487-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-4-<(4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl>-2,6-piperidinedione
• 英文别名: (4'S,5'R,6'R)-(-)-4-5'-hydroxy-6'-hydroxymethyl-1',3'-dioxan-4'-yl-2,6-piperidinedione
• CAS: 102487-45-6；102518-68-3；112419-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: PPEMXVMYJPYWBR-UEYWXQRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  105.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-<(4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl>-2,6-piperidinedione 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 dipyridine chromium trioxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 Acetic acid 4-[(4R,5R,6S)-6-(2,6-dioxo-piperidin-4-yl)-5-hydroxy-[1,3]dioxan-4-yl]-4-hydroxy-3-methyl-2-methylene-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-半乳糖亚胺a和（-）-半乳糖亚胺b的全合成

  摘要：

  从豆科植物Sesbania drummondii的种子中分离得到的有效抗肿瘤生物碱，是天然（+）-塞斯班酰亚胺A（1）和（-）-塞斯班酰亚胺B（2）的首次全合成，从D-（+ ）-木糖。该总合成包括从d旋光AB环系统的有效的结构- （+） -木糖，导入的C 5〜部到AB环系统中的一种形式外型亚甲基- γ内酯，和阐述合成最后阶段不稳定的C环系统的原理图。天然1和2的绝对构型显然可以通过我们的总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86175-5
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.34h， 生成 (-)-4-<(4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl>-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-半乳糖亚胺a和（-）-半乳糖亚胺b的全合成

  摘要：

  从豆科植物Sesbania drummondii的种子中分离得到的有效抗肿瘤生物碱，是天然（+）-塞斯班酰亚胺A（1）和（-）-塞斯班酰亚胺B（2）的首次全合成，从D-（+ ）-木糖。该总合成包括从d旋光AB环系统的有效的结构- （+） -木糖，导入的C 5〜部到AB环系统中的一种形式外型亚甲基- γ内酯，和阐述合成最后阶段不稳定的C环系统的原理图。天然1和2的绝对构型显然可以通过我们的总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86175-5

文献信息

• Vloon, W. J.; Bos, J. C. van den; Willard, N. P., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 10, p. 414 - 419
  作者：Vloon, W. J.、Bos, J. C. van den、Willard, N. P.、Koomen, G.-J.、Pandit, U. K.

  DOI：——

  日期：——