4-苯甲氧基苯并苯基酮 | 54589-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯甲氧基苯并苯基酮
• 中文别名: 4-苄氧基二苯甲酮；4-苯甲氧基苯甲酮；4-苄氧基苯甲酮
• 英文名称: 4-benzyloxybenzophenone
• 英文别名: (4-(benzyloxy)phenyl)(phenyl)methanone；phenyl-(4-phenylmethoxyphenyl)methanone
• CAS: 54589-41-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD00017508
• 分子量: 288.346
• InChiKey: NMPNTBQOLRXPGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C(lit.)
• 沸点：
  451.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯并苯基酮 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 0.08h， 以96%的产率得到4-羟基-二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  在微波照射下使用离子液体高效裂解烷基芳基醚

  摘要：

  已经开发了一种高度可靠的烷基芳基醚脱烷基方案，其烷基比甲基长。我们报告了使用离子液体 1-n-丁基-3-甲基咪唑溴化物 [bmim][Br] 在微波照射下成功裂解了各种乙基、正丙基和苄基芳基醚。尽管烷基化剂具有成本低、毒性小、产品疏水性大等许多特点，但较长的烷基醚比甲基醚的开发要少得多，这可能是由于脱保护步骤的难度更大。由于与本组开发的去甲基化方法具有条件温和、反应时间短、离子液体用量少等优点，脱烷基协议可以极大地鼓励更广泛地使用更长的烷基来保护酚基。与我们之前使用 [bmim][Br] 进行去甲基化的研究一样，微波辐射对于较长的烷基芳基醚的脱保护至关重要。与导致低转化率或分解的传统加热不同，微波辐射似乎更有效地提供能量来裂解醚键，因此抑制了不希望的反应。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.174
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-3-iodo-phenyl)-1-phenyl-methanone 在 10percent Pd/C 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到4-苯甲氧基苯并苯基酮
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃的高度化学选择性氢解。

  摘要：

  分子氢和Pd / C的催化加氢脱卤反应已被重新考虑。结果表明，随着电负性I

  DOI：

  10.1021/jo0109669

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ketones from Aldehydes and (Hetero)Aryl Halides via C–H Bond Activation
  作者：Takayuki Wakaki、Takaya Togo、Daisuke Yoshidome、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acscatal.8b00440

  日期：2018.4.6

  We developed a palladium-catalyzed C–H transformation that enabled the synthesis of ketones from aldehydes and (hetero)aryl halides. The use of picolinamide ligands was key to achieving the transformation. Heteroaryl ketones, as well as diaryl ketones, were synthesized in good to excellent yields, even in gram-scale, using this reaction. Results of density functional theory (DFT) calculations support

  我们开发了钯催化的CH转化，可从醛和（杂）芳基卤化物合成酮。吡啶甲酰胺配体的使用是实现转化的关键。使用该反应，即使以克为单位，杂芳基酮以及二芳基酮也以良好至优异的产率合成。密度泛函理论（DFT）计算的结果支持C–H键激活途径。
• Silver-catalyzed decarboxylative acylation of arylglyoxylic acids with arylboronic acids
  作者：Kai Cheng、Baoli Zhao、Chenze Qi

  DOI：10.1039/c4ra04361h

  日期：——

  The silver-catalyzed coupling of arylboronic acids with arylglyoxylic acids was found to be an extremely efficient route for the synthesis of unsymmetrical diaryl ketones. It can be conducted on a gram scale under mild and open-flask conditions with good functional group compatibility, avoiding the addition of expensive and/or toxic metals.

  银催化的芳基硼酸与芳基乙二酸的耦合反应被证明是合成非对称二芳基酮的一种极其高效的方法。该反应可以在温和的开放式烧瓶条件下进行，规模可达克级，并且具有良好的官能团兼容性，无需添加昂贵或有毒的金属。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-(Diarylmethyl)-1H-1,2,4-triazoles and 1-(Diarylmethyl)-1H-imidazoles as a Novel Class of Anti-Mitotic Agent for Activity in Breast Cancer
  作者：Gloria Ana、Patrick M. Kelly、Azizah M. Malebari、Sara Noorani、Seema M. Nathwani、Brendan Twamley、Darren Fayne、Niamh M. O’Boyle、Daniela M. Zisterer、Elisangela Flavia Pimentel、Denise Coutinho Endringer、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph14020169

  日期：——

  We report the synthesis and biochemical evaluation of compounds that are designed as hybrids of the microtubule targeting benzophenone phenstatin and the aromatase inhibitor letrozole. A preliminary screening in estrogen receptor (ER)-positive MCF-7 breast cancer cells identified 5-((2H-1,2,3-triazol-1-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-2-methoxyphenol 24 as a potent antiproliferative compound with

  我们报告了化合物的合成和生化评估，这些化合物被设计为靶向二苯甲酮芬司他汀和芳香酶抑制剂来曲唑的微管杂合体。对雌激素受体 (ER) 阳性 MCF-7 乳腺癌细胞的初步筛选鉴定出 5-((2 H -1,2,3-三唑-1-基)(3,4,5-三甲氧基苯基)甲基)-2 -甲氧基苯酚24作为一种有效的抗增殖化合物，在 MCF-7 乳腺癌细胞 (ER+/​​PR+) 中的 IC 50值为 52 nM，在三阴性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 IC 50 值为 74 nM。这些化合物在 MCF-7 细胞系中表现出显着的 G 2 /M 期细胞周期停滞和诱导细胞凋亡，抑制微管蛋白聚合，并且在非致瘤性 MCF-10A 乳腺细胞中进行评估时对癌细胞具有选择性。 MCF-7 细胞的免疫荧光染色证实，这些化合物靶向微管蛋白并诱导多核，这是有丝分裂灾难的公认标志。微管蛋白秋水仙碱结合位点中化合物19e 、 21l
• Pd(II)-Catalyzed Denitrogenative and Desulfinative Addition of Arylsulfonyl Hydrazides with Nitriles
  作者：Mengting Meng、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00211

  日期：2018.3.16

  denitrogenative and desulfinative addition of arylsulfonyl hydrazides with nitriles has been successfully achieved under mild conditions. This transformation is a new method for the addition reaction to nitriles with arylsulfonyl hydrazides as arylating agent, thus providing an alternative synthesis of aryl ketones. The reported addition reaction is tolerant to many common functional groups, and works

  在温和的条件下，已成功实现了Pd（II）催化的芳基磺酰肼与腈的脱氮和脱硫加成反应。这种转变是一种新的方法，用于将芳基磺酰肼作为芳基化剂与腈加成反应，从而提供了芳基酮的另一种合成方法。报道的加成反应耐受许多常见的官能团，并且在给电子和吸电子取代基的存在下很好地起作用。值得注意的是，据报道的脱氮和脱硫方法也适用于烷基腈，这使得这种新开发的转化方法具有吸引力。
• Chemoselective control of hydrogenation among aromatic carbonyl and benzyl alcohol derivatives using Pd/C(en) catalyst
  作者：Kazuyuki Hattori、Hironao Sajiki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00421-5

  日期：2001.6

  of aromatic ketones and aldehydes quite smoothly give the corresponding methylene compounds via the formation of the intermediary benzyl alcohols in the presence of Pd/C as a catalyst. Therefore, it is extremely difficult to isolate the intermediary benzyl alcohol selectively. This paper describes a mild and chemoselective hydrogenation method of an aromatic carbonyl compound to benzyl alcohol using

  芳族酮和醛的氢解通过在Pd / C作为催化剂存在下形成中间体苄醇而非常顺利地得到相应的亚甲基化合物。因此，极其难于选择性地分离中间体苄醇。本文介绍了使用10％Pd / C（en）催化剂对芳族羰基化合物进行温和的化学选择性加氢制苯甲醇的方法，并将其应用于在苄基位置上存在苄醇官能团的情况下，在苄基位置进行化学选择性脱乙酰氧基化反应。分子。