2-(10-iododecyl)isoindole-1,3-dione | 23608-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(10-iododecyl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1'-iododecyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；N-(10-iodo-decyl)-phthalimide；N-(10-Jod-decyl)-phthalimid；2-(10-Iododecyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 23608-86-8
• 化学式: C₁₈H₂₄INO₂
• 分子量: 413.299
• InChiKey: QALZPZBGKPAAKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  466.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；可溶于二氯甲烷；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(10-iododecyl)isoindole-1,3-dione 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 116.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MITOCHONDRIA TARGETING QUINOLINIUM-DRUG CONJUGATES AND THEIR SELF-ASSEMBLING NANOFORMULATIONS FOR CANCER THERAPY
  [FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-QUINOLINIUM CIBLANT LES MITOCHONDRIES ET LEURS NANOFORMULATIONS À AUTO-ASSEMBLAGE POUR LA THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE

  摘要：

  本发明证明了通过聚集具有两性性小分子构建块形成的线粒体靶向纳米纤维，以改善光动力癌症治疗。描述了源自苊菲叶绿素a和喹啉基共轭物的单体，以及纳米粒子的形成，化合物的配方和治疗方法。

  公开号：

  WO2022115443A1
• 作为产物：
  描述：

  1,10-二氯癸烷 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-(10-iododecyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Hornig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 600, p. 12,13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New N-(phenoxydecyl)phthalimide derivatives displaying potent inhibition activity towards α-glucosidase
  作者：Rossana Pascale、Alessia Carocci、Alessia Catalano、Giovanni Lentini、Anna Spagnoletta、Maria Maddalena Cavalluzzi、Francesco De Santis、Annalisa De Palma、Vito Scalera、Carlo Franchini

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.088

  日期：2010.8

  Several members of a new family of non-sugar-type α-glucosidase inhibitors, bearing a phthalimide moiety connected to a variously substituted phenoxy ring by an alkyl chain, were synthesized and their activities were investigated. The efficacy of the inhibition activity appeared to be governed by the chain length of the substrate. Substrates possessing 10 carbons afforded the highest levels of activity

  合成了一个新的非糖型α-葡萄糖苷酶抑制剂家族的成员，这些抑制剂带有通过烷基链连接到各种取代的苯氧基环上的邻苯二甲酰亚胺部分，并研究了它们的活性。抑制活性的功效似乎由底物的链长决定。具有10个碳原子的底物具有最高水平的活性，其活性比已知的抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM）强一到两个数量级。此外，结构与活性之间的关系研究表明，苯氧基上的吸电子取代基对于该活性起着至关重要的作用。该系列中最有效的衍生物是带有氯原子以及强吸电子基团（例如硝基）的衍生物。
• Regio- and Chemoselective One-Step 3-O-Alkylenation of Unprotected Ascorbic Acid Using ω-Iodoalkanols
  作者：Bang Luu、Thierry Muller、Paul Heuschling

  DOI：10.1055/s-0028-1087662

  日期：——

  A regio- and chemoselective alkylenation employing unprotected ascorbic acid and a series of unprotected iodoalkanols in the presence of sodium hydrogen carbonate in dimethyl sulfoxide is described. This atom economic high yielding procedure delivers the corresponding 3-O-alkylene ethers in a single step without prior protection. Specific 3-O-etherification was also observed with ­unprotected 16-iodohexadecanoic acid and with 2-(10-iododecyl)isoindole-1,3-dione. Furthermore, an 2-O-alkylene derivative was obtained when 3-O-benzyl ascorbic acid was reacted with unprotected 10-iododecanol under slightly modified conditions. Finally, the antioxidative activity of all compounds was determined and compared to vitamin C and E.

  描述了一种使用未保护的抗坏血酸和一系列未保护的碘烷醇，在碳酸氢钠存在下于二甲基亚砜中进行的区域和化学选择性烷基化。这种原子经济、高产率的程序在无需事先保护的情况下，单步合成了相应的3-O-烷基醚。同时，未保护的16-碘十六酸和2-(10-碘十烷基)异吲哚-1,3-二酮也观察到了特定的3-O-醚化。此外，当3-O-苄基抗坏血酸与未保护的10-碘癸醇在稍微修改的条件下反应时，获得了一个2-O-烷基衍生物。最后，所有化合物的抗氧化活性被测定并与维生素C和E进行了比较。
• Austin et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1489,1497
  作者：Austin et al.

  DOI：——

  日期：——