6-oxoestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-3,17β-diyl dipropionate | 203319-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-oxoestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-3,17β-diyl dipropionate
• CAS: 203319-72-6
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: UIZGYCOGEPVDRS-OEEWACLQSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxoestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-3,17β-diyl dipropionate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3,6β-dihydroxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-17β-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Estrogenic Activity Screening of Some 6,9-Disubstituted Estradiol Derivatives

  摘要：

  雌二醇二丙酸酯（1）在铬（VI）氧化物-3,5-二甲基吡唑配合物的作用下生成了9α-羟基-6-氧基雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（2）和6-氧基雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（3）。化合物2经过磷（V）氧化物或乙酸酐的脱水反应得到了6-氧基雌甾-1,3,5（10），9（11）-四烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（5）。化合物2和5经过硼氢化钠还原分别得到了3,6β,9α-三羟基雌甾-1,3,5（10）-三烯-17β-基丙酸酯（4）和3,6β-二羟基雌甾-1,3,5（10），9（11）-四烯-17β-基丙酸酯（6）。硫酰氯对化合物2的作用产生了6-羟基雌甾-1,3,5（10），6,8-五烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（7）。这些化合物的体内生物学测试显示化合物4具有中等的抗雌激素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20050479
• 作为产物：
  描述：

  3,17-二丙酸-17-BETA-雌二酯 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 磷酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 6-oxoestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-3,17β-diyl dipropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Estrogenic Activity Screening of Some 6,9-Disubstituted Estradiol Derivatives

  摘要：

  雌二醇二丙酸酯（1）在铬（VI）氧化物-3,5-二甲基吡唑配合物的作用下生成了9α-羟基-6-氧基雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（2）和6-氧基雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（3）。化合物2经过磷（V）氧化物或乙酸酐的脱水反应得到了6-氧基雌甾-1,3,5（10），9（11）-四烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（5）。化合物2和5经过硼氢化钠还原分别得到了3,6β,9α-三羟基雌甾-1,3,5（10）-三烯-17β-基丙酸酯（4）和3,6β-二羟基雌甾-1,3,5（10），9（11）-四烯-17β-基丙酸酯（6）。硫酰氯对化合物2的作用产生了6-羟基雌甾-1,3,5（10），6,8-五烯-3,17β-二丙酸二丙酸酯（7）。这些化合物的体内生物学测试显示化合物4具有中等的抗雌激素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20050479